N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine | 18440-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine
• 英文别名: 4-(p-tolylimino)cyclohexa-2,5-dien-1-one；N-(4-methyl-phenyl)-1,4-benzoquinone imine；4-(4-methylphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 18440-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: VBXLCPFDSWRRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-4-hydroxy-4'-methyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1392 - 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-4'-甲基二苯胺 在 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction

  摘要：

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258202

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides to access aryl <i>p</i>-amino benzoates
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01623g

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides has been developed for the construction of aryl p-amino benzoates. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various aryl p-amino benzoates in good to excellent yields. Additionally, control experiments were conducted to gain more insights into the reaction mechanism.

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。
• Pd-Catalyzed Redox-Neutral C–N Coupling Reaction of Iminoquinones with Electron-Deficient Alkenes without External Oxidants: Access of Tertiary (<i>E</i>)-Enamines and Application to the Synthesis of Indoles and Quinolin-4-ones
  作者：Raveendra Jillella、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Day-Shin Hsu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01929

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient reductive N-alkenylation of iminoquinones with electron-deficient olefins has been successfully developed by Pd(II)-catalyzed redox-neutral reactions, which provides a synthesis of tertiary (E)-enamines. We further demonstrate that the tertiary enamines can be converted to multifarious N-heterocyclic compounds, indoles, and quinolones in good yields.

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。
• Copper‐Catalyzed Aqueous N−O Bond Cleavage of 2‐Oxa‐3‐Azabicyclo Compounds to Cyclic <i>cis</i> ‐1,4‐Amino Alcohols
  作者：Naoki Yasukawa、Yuya Miki、Marina Kuwata、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/cssc.202001739

  日期：2020.11.6

  of 2‐oxa‐3‐azabicyclo compounds and following Cu/C‐catalyzed N−O bond cleavage. The obtained cis‐4‐aminocyclohexenols, derived from cyclohexadiene as a cyclic 1,3‐diene, could be selectively oxidized by using the ruthenium‐on‐carbon (Ru/C) catalyst under oxygen atmosphere to the corresponding 4‐aminocyclohexenones at 50–65 °C or para‐iminoquinones at 100–110 °C as useful reactive synthetic precursors

  异质碳铜（Cu）可以有效催化亚硝基双亲烯体与环状1,3-二烯之间的杂Diels-Alder反应制备的2-oxa-3-氮杂双环底物的N-O键裂解/ C）在水性条件下得到相应的环状顺式-1,4-氨基醇衍生物。通过结合原位形成2-氧杂-3-氮杂双环化合物和随后的方法，将本方法用于将亚硝基底物衍生的羟基和氨基直接结合到具有顺式选择性的环状1,3-二烯中Cu / C催化的N-O键裂解。获得的顺式可以通过在氧气气氛下使用碳上钌（Ru / C）催化剂将50-65°C下的钌-碳（Ru / C）催化剂选择性地氧化衍生自环己二烯作为环状1,3-二烯的-4-氨基环己醇或在100-110°C的对亚氨基醌作为有用的反应合成前体。
• Willstaetter; Kubli, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4163
  作者：Willstaetter、Kubli

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-aryl-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、A. A. Santalova、V. V. D’yakonenko、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070428014120070

  日期：2014.12

  N-Aryl-1,4-benzoquinone imines reacted with sodium arenesulfinates to give products of orbital-controlled nucleophilic 1,4- and 6,3-addition.