Boc-Pro-Pro-ONSu | 60836-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Pro-ONSu
• 英文别名: Boc-Pro-Pro-Osu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 60836-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: PBRXNBJMAAWYAB-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  567.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-ONSu 在 N-甲基吗啉 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 Boc-Leu-Glu(OBut)-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Boc-Pro-Pro-ONSu
  参考文献：
  名称：

  Thermal Synthesis of Polypeptides from N-t-Butyloxycarbonyltripeptide Derivatives without Reactive Side Chains

  摘要：

  已知 N-叔丁氧羰基-天冬氨酸（Boc-Asp-OH）和一些肽的 N-叔丁氧羰基衍生物的热反应，其中 C 端是天冬氨酸残基，作为 Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH 的反应残基。C- 末端的两个羧基被认为可以形成酸酐或直接生成肽键。本研究报告了 N-叔丁氧羰基三肽衍生物（如 Boc-Pro-Pro-Gly-OH、Boc-Pro-Pro-Gly-NH2、Boc-Pro-Gly-OCH3 和 Boc-Ala- Ala-Ala-OH）与 C 端羧基的热反应。在接近熔点的恒温条件下进行 1 至 24 小时的热反应，可得到平均分子量达到 2,500 Da 的多肽。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.29585

文献信息

• Abuse-resistant hydrocodone compounds
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20050266070A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention decreases the potential for abuse of opioids, particularly hydrocodone, by covalent modification. The invention provides methods of delivering hydrocodone as conjugates that release the hydrocodone following oral administration while being resistant to abuse by circuitous routes such as intravenous (“shooting”) injection and intranasal administration (“snorting”). Further, hydrocodone compositions of the invention are resistant to oral abuse as well, since release of the hydrocodone at suprapharmacological doses reaches saturation.

  本发明通过共价修饰减少鸦片类药物，特别是氢可酮类药物的滥用潜力。本发明提供了将氢可酮作为共轭物输送的方法，该共轭物在口服后释放氢可酮，同时抵抗经过迂回途径（如静脉注射和鼻腔给药）的滥用。此外，本发明的氢可酮组成物也抵抗口服滥用，因为在超药理剂量下释放氢可酮达到饱和状态。
• Pharmaceutical compositions for prevention of overdose or abuse
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20060014697A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprised of a chemical moiety attached to an active agent in a manner that substantially decreases the potential of the active agent to cause overdose or to be abused. When delivered at the proper dosage the pharmaceutical composition provides therapeutic activity similar to that of the parent active agent.

  本发明涉及制药组合物，其中化学基团连接到活性剂上，以大大降低活性剂引起过量或被滥用的潜力。当以适当剂量给予时，该制药组合物提供与母体活性剂类似的治疗活性。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR PREVENTION OF OVERDOSE OR ABUSE
  申请人：MICKLE TRAVIS

  公开号：US20110046226A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprised of a chemical moiety attached to an active agent in a manner that substantially decreases the potential of the active agent to cause overdose or to be abused. When delivered at the proper dosage the pharmaceutical composition provides therapeutic activity similar to that of the parent active agent.

  本发明涉及药物组合物，其中化学基团与活性成分以一种方式连接，从而大大降低了活性成分引起过量或被滥用的潜力。当以适当剂量给药时，该药物组合物提供与原始活性成分类似的治疗活性。
• Synthetic study on cystinyl peptides using solution and solid phase methodology: human IgG1 hinge region
  作者：P. Niederhafner、V. Gut、J. Ježek、M. Buděšínský、V. Kašička、E. Wünsch、J. Hlaváček

  DOI：10.1007/s00726-010-0485-7

  日期：2010.8

  Synthetic study on cystinyl peptides using solution and solid phase methodology was carried out with the central hinge region of immunoglobulin IgG1. In the solid phase synthesis of hexadecapeptide 1c, the time necessary for the formation of disulfide bonds between linear precursors was shortened four times by the action of pure oxygen in buffered solution, in comparison with air oxidation. The product was thus obtained devoid of impurities from side reactions. In the preparation of the shortened bis-cystinyl analogs 2k and 3d of the natural hexadecapeptide 1c, both the classical and polyethylene glycol (PEG6000) solution methods were utilized using a disulfide synthon (Boc-Cys-OPfp)(2) to obtain peptide chains in a natural parallel alignment. In the PEG6000 strategy, lysine as a linker on both sides of the polymer was attached to enhance the loading capacity. The leucine residue, instead of proline one, was introduced to the carboxy terminus to facilitate a specific enzymatic cleavage of the peptides from PEG6000 by thermolysine.
• WUNSCH, E.;MORODER, L.;GOHRING-ROMANI, S.;MUSIOL, H. -J.;GOHRING, W.;BOVE+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 32,(1988) N, C. 368-383
  作者：WUNSCH, E.、MORODER, L.、GOHRING-ROMANI, S.、MUSIOL, H. -J.、GOHRING, W.、BOVE+

  DOI：——

  日期：——