7-phenyl-7H-2,3-dihydro-2-thioxopyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine | 728042-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-phenyl-7H-2,3-dihydro-2-thioxopyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
• 英文别名: 7-phenyl-7H-pyrazolo[4,3-e]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-thione；10-Phenyl-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,7,11-tetraene-4-thione
• CAS: 728042-48-6
• 化学式: C₁₂H₈N₆S
• 分子量: 268.302
• InChiKey: YEFXMQHFSBLHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-7H-2,3-dihydro-2-thioxopyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-phenyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶及相关杂环的合成

  摘要：

  5-氨基-4-亚氨基-1（2）-取代的-1（2）H -4,5-二氢吡唑并[ 3,4- d ]嘧啶与几种市售反应物之间的反应提供了具有保守的吡唑并[1]的新杂环。 3，4- d ]嘧啶核。由于其两个邻位氨基和亚氨基被用于获得五元，六元和七元环，因此所证明的关键中间体是合适的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-5-<(ethoxymethylene)amino>-1-phenylpyrazole 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-phenyl-7H-2,3-dihydro-2-thioxopyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶及相关杂环的合成

  摘要：

  5-氨基-4-亚氨基-1（2）-取代的-1（2）H -4,5-二氢吡唑并[ 3,4- d ]嘧啶与几种市售反应物之间的反应提供了具有保守的吡唑并[1]的新杂环。 3，4- d ]嘧啶核。由于其两个邻位氨基和亚氨基被用于获得五元，六元和七元环，因此所证明的关键中间体是合适的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.010

文献信息

• Synthesis of some new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of expected anticancer and radioprotective activity
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Saleh I. Alqasoumi、Ahmed M. Alafeefy、Sarah A. Aboulmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.039

  日期：2010.1

  4-d]pyrimidine derivatives were synthesized and tested for in-vitro anticancer activity against Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) cell line. Moreover, one of the target products was evaluated for in-vivo radioprotective activity. The reaction of o-aminoester 1 with benzylamine in presence of triethylorthoformate yielded the corresponding 5-benzylpyrazolopyrimidine derivative 2. The N-amino derivative 3 was used

  由于报道了吡唑并[3,4-d]嘧啶的抗癌活性，因此合成了一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物并测试了其对艾氏腹水癌（EAC）的体外抗癌活性。细胞系。此外，评估了一种目标产品的体内放射防护活性。 在原甲酸三乙酯存在下，邻氨基酯1与苄胺的反应产生了相应的5-苄基吡唑并嘧啶衍生物2。N-氨基衍生物3用于合成吡唑并嘧啶的新衍生物4 - 7。通过化合物9与试剂10和/或原甲酸三乙酯的反应获得相应的1,3,4-恶二唑并吡唑并嘧啶衍生物12和14。化合物1的硫光气化作用提供了相应的5-异硫氰酸酯衍生物15将其与邻苯二胺，硫代氨基脲和邻氨基苯甲酸反应，分别得到苯并咪唑并吡唑并嘧啶17，吡唑并三唑并嘧啶19和吡唑并嘧啶并苯并恶嗪20。通过微量分析，IR，NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。 与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物2和9表现出中等的抗癌活性，IC50值分别为90和100μg/ ml。另一方面，化合物5显示出显着的辐射防护作用。