1-[(4S,4S',5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolanyl)-5-yl]ethanone | 14836-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,4S',5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolanyl)-5-yl]ethanone
• 英文别名: 1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-L-arabino-hexulose；1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-L-fructose；1-[(4R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 14836-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: CXZICRIDYZTQFN-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,4S',5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolanyl)-5-yl]ethanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到6-deoxy-1,2:3,4:8,9:10,11-tetra-O-isopropylidene-7-C-methyl-L-arabino-L-manno-undec-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions on 1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-l-fructose as a route to higher-carbon carbohydrates

  摘要：

  With a view to preparing higher-carbon carbohydrates, crossed-aldol reactions of the methyl ketone 1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-L-fructose with a representative series of aldehydes have been investigated, and the feasibility has been demonstrated of constructing a C-11 unit containing some of the key functionality found in the carbohydrate component of the herbicidins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00191-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Deoxy-3,4,5,6-diisopropyliden-L-glucit 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到1-[(4S,4S',5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolanyl)-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Acyclo-C-Nucleoside Analogues from l-Rhamnose via Variants of Bohlmann-Rahtz Reaction

  摘要：

  合成了一系列带有取代吡啶、二氢-6H-喹啉-5-酮、二氢-5H-环戊吡啶-5-酮、四氢环庚[b]吡啶-5-酮和氮杂氟酮的新型无环-C-核苷类似物通过 CeCl3→7H2O-NaI 催化的 Bohlmann-Rahtz 反应变体的一锅缩合，使用源自 l-鼠李糖、无环和环状 1,3-二羰基和乙酸铵的 β-烯胺酮，获得了非常好的收率。反应性β-烯胺酮的现成可用、铈催化剂的使用和更短的反应时间是该协议相对于以前的方法的优点。还提出了一种可能的机制，涉及铈催化的连续迈克尔加成-环化脱水-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258038

文献信息

• Anthonsen, Thorleif; Hagen, Steinar; Lwande, Wilber, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 1, p. 41 - 46
  作者：Anthonsen, Thorleif、Hagen, Steinar、Lwande, Wilber

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Novel Acyclo-C-Nucleoside Analogues from l-Rhamnose via Variants of Bohlmann-Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Siddamal Putapatri

  DOI：10.1055/s-0030-1258038

  日期：2010.9

  Synthesis of a series of novel acyclo-C-nucleoside analogues bearing substituted pyridines, dihydro-6H-quinolin-5-ones, dihydro-5H-cyclopentapyridin-5-one, tetrahydrocyclohepta[b] pyr­idine-5-one, and azafluorinone has been achieved in very good yields, through CeCl3˙7H2O-NaI-catalyzed one-pot condensation of a variant of the Bohlmann-Rahtz reaction using β-enaminones derived from l-rhamnose, acyclic and cyclic 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate. Ready availability of reactive β-enaminones, use of a cerium catalyst, and shorter reaction times are the advantages of this protocol over previous methodology. A plausible mechanism invoking cerium-catalyzed sequential Michael addition-cyclode­hydration-elimination reactions is also presented.

  合成了一系列带有取代吡啶、二氢-6H-喹啉-5-酮、二氢-5H-环戊吡啶-5-酮、四氢环庚[b]吡啶-5-酮和氮杂氟酮的新型无环-C-核苷类似物通过 CeCl3→7H2O-NaI 催化的 Bohlmann-Rahtz 反应变体的一锅缩合，使用源自 l-鼠李糖、无环和环状 1,3-二羰基和乙酸铵的 β-烯胺酮，获得了非常好的收率。反应性β-烯胺酮的现成可用、铈催化剂的使用和更短的反应时间是该协议相对于以前的方法的优点。还提出了一种可能的机制，涉及铈催化的连续迈克尔加成-环化脱水-消除反应。
• Aldol reactions on 1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-l-fructose as a route to higher-carbon carbohydrates
  作者：Alan H. Haines、Andrew J. Lamb

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00014-8

  日期：2000.5

  With a view to preparing higher-carbon carbohydrates, crossed-aldol reactions of the methyl ketone 1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-L-fructose with a representative series of aldehydes have been investigated, and the feasibility has been demonstrated of constructing a C-11 unit containing some of the key functionality found in the carbohydrate component of the herbicidins.