4-benzylfuro<3,2-c>pyridine | 77642-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 4-benzylfuro<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 4-Benzylfuro<3,2-c>pyridin；4-Benzylfuro[3,2-c]pyridin；4-Benzylfuro[3,2-c]pyridine
• CAS: 77642-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PDUNGRKOZSIASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylfuro<3,2-c>pyridine 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-Benzyl-5-methylfuro<3,2-c>pyridinium-iodid
  参考文献：
  名称：

  Dihydroisochinolinumlagerung, 29. Mitt. 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridine

  摘要：

  AbstractDie Synthese von 4‐Benzyl‐5‐methyl‐4,5‐dihydrofuro[3,2‐c]pyridin (7) wird beschrieben. 7 ergibt mit verdünnten Säuren nicht die erwartete Umlagerung, und es kann kein definiertes Reaktionsprodukt isoliert werden. Auch die Einführung einer Methylgruppe in 2‐Stellung, die zu 14 führt, vermag das Furopyridinenamin nicht zu stabilisieren. Die Tetrahydroverbindung 10 ist dagegen unter den Umlagerungsbedingungen stabil.

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140211
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-benzylfuro<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dihydroisochinolinumlagerung, 29. Mitt. 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridine

  摘要：

  AbstractDie Synthese von 4‐Benzyl‐5‐methyl‐4,5‐dihydrofuro[3,2‐c]pyridin (7) wird beschrieben. 7 ergibt mit verdünnten Säuren nicht die erwartete Umlagerung, und es kann kein definiertes Reaktionsprodukt isoliert werden. Auch die Einführung einer Methylgruppe in 2‐Stellung, die zu 14 führt, vermag das Furopyridinenamin nicht zu stabilisieren. Die Tetrahydroverbindung 10 ist dagegen unter den Umlagerungsbedingungen stabil.

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140211

文献信息

• Furopyridines. XX. Wittig-horner reaction of a phosphonate of reissert analogues of furo[3,2-<i>c</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Shunsaku Shiotani、Youichi Tsukamoto、Yasuyuki Kitagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340121

  日期：1997.1

  Furo[3,2-c]-(1a), -[2,3-c]- (1b) and -[3,2-b]pyridine (1c) were reacted with isopropyl chloroformate and trimethyl phosphite to give dimethyl 5-isopropoxycarbonyl-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-4-phosphonate (2a), dimethyl 6-isopropoxycarbonyl-6,7-dihydrofuro[2,3-c]pyridine-7-phosphonate (2b) and dimethyl 4-isopropoxycarbonyl-4,7-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-7-phosphonate (2c) as unstable syrups. Reaction

  将呋喃并[3,2- c ]-（1a），-[2,3- c ]-（1b）和-[3,2- b ]吡啶（1c）与氯甲酸异丙酯和亚磷酸三甲酯反应生成二甲基5 -异丙氧基羰基-4,5-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-膦酸酯（2a），6-异丙氧基羰基-6,7-二氢呋喃二甲基[2,3 - c ]吡啶-7-膦酸酯二甲酯（2b）和作为不稳定糖浆的4-异丙氧基氧羰基-4,7-二氢呋喃[3,2- b ]吡啶-7-膦酸二甲酯（2c）。的反应图2b和2c中以Ñ丁基锂，然后用苯甲醛，p-甲氧基苯甲醛，对-氰基苯甲醛或丙醛可提供正常的Wittig反应产物5b-H，5b-OMe，5b-CN，5b-Et，5c-H，5c-H，5c-OMe和5c-CN，除了2b用丙醛。同时，化合物2a的相同反应和2b与丙醛的反应提供了出乎意料的产物，5-异丙氧基羰基呋喃[3,2 - c ]吡啶基-4-芳基-（或乙基）甲醇3a-H，3a-OMe
• KNABE J.; HECKMANN R., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 2, 156-162
  作者：KNABE J.、 HECKMANN R.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroisochinolinumlagerung, 29. Mitt. 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridine
  作者：Joachim Knabe、Rudolf Heckmann

  DOI：10.1002/ardp.19813140211

  日期：——

  AbstractDie Synthese von 4‐Benzyl‐5‐methyl‐4,5‐dihydrofuro[3,2‐c]pyridin (7) wird beschrieben. 7 ergibt mit verdünnten Säuren nicht die erwartete Umlagerung, und es kann kein definiertes Reaktionsprodukt isoliert werden. Auch die Einführung einer Methylgruppe in 2‐Stellung, die zu 14 führt, vermag das Furopyridinenamin nicht zu stabilisieren. Die Tetrahydroverbindung 10 ist dagegen unter den Umlagerungsbedingungen stabil.