phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate | 875587-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 875587-40-9
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₅Si
• 分子量: 611.854
• InChiKey: ZMFFCKJIWPLCFM-JGBIIJINSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (5S,8R,8aS)-8-ethyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 phenylmethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046

文献信息

• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。