methyl 2-{2-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]oxazol-4-yl}oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate | 1039631-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-{2-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]oxazol-4-yl}oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate
• CAS: 1039631-28-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 367.238
• InChiKey: RAKUFPSKFPRCMK-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  161.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{2-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]oxazol-4-yl}oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate 、 Boc-Ile-Val-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2'-((6S,9S,12S)-6-((S)-sec-butyl)-13-hydroxy-9-isopropyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-12-yl)-[2,4'-bioxazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环化有效构建新型聚恶唑基环肽 IB-01211 的碳骨架

  摘要：

  开发了一种基于聚恶唑的新型天然产物 IB-01211 的整个碳骨架的有效构建，其特征是通过两个双恶唑单元连接的 ω-氨基酸的仿生大环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219180
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazol-4-yl}oxazol-4-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-{2-[(S)-1-amino-2-hydroxyethyl]oxazol-4-yl}oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环化有效构建新型聚恶唑基环肽 IB-01211 的碳骨架

  摘要：

  开发了一种基于聚恶唑的新型天然产物 IB-01211 的整个碳骨架的有效构建，其特征是通过两个双恶唑单元连接的 ω-氨基酸的仿生大环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219180

文献信息

• Convergent Synthesis of Contiguous Tetra- and Pentaoxazole Ring Systems Related to Some Bioactive Natural Products
  作者：Shital Chattopadhyay、Suman Biswas、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1066981

  日期：——

  A convergent protocol for the assembly of contiguous 2,4-linked polyoxazoles has been developed which allows efficient construction of suitably functionalized tetra - and pentaoxazole derivatives related to some macrocyclic bioactive natural products.

  已经开发了一种用于组装连续 2,4-连接的聚恶唑的收敛方案，该方案允许有效地构建与一些大环生物活性天然产物相关的适当功能化的四恶唑和五恶唑衍生物。