Boc-Ile-Val-OH | 61348-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Val-OH
• 英文别名: N-Boc-L-isoleucine-L-valine；(2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 61348-61-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: NKVPRAMPBUVZHC-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Val-OH 在 Rh₂(OCOC₇H₁₅)4 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (S)-isoleucine (S)-valine (6-bromo-1-tert-butoxycarbonyl)-(Z)-dehydrotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the central tryptophan residue of stephanotic acid

  摘要：

  我们合成了 C-6 取代的色氨酸二肽和三肽 5 和 6，它们代表了阶梯色氨酸的色氨酸核心，其关键步骤是通过高化学选择性铑（II）催化的碳烯 N-H 插入反应形成膦酰二肽和三肽 8 和 10、它们随后与 N-叔丁氧羰基-6-溴吲哚-3-甲醛发生 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，并在铑（I）催化下对生成的脱氢二肽和三肽进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1039/b414996c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Ile-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  通过天然胺定向的γ-C（sp3）-H芳基化对α-氨基酸和寡肽进行位点选择性修饰。

  摘要：

  具有化学和生物学价值的α-氨基酸和肽的位点选择性修饰对于生化研究和药物开发非常重要。近年来，很少有基于肽的脂族侧链的远程C（sp 3）-H官能化的方法。在本报告中，我们开发了一种新方法，用于通过天然胺导向的C–H将α-氨基酸与α-氢芳构化为γ-C（sp 3）-H和γ-/δ-C（sp 2）-H功能化并进一步实现了N-末端未保护肽的γ-C（sp 3）-H芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03607

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• The role of terminal tyrosine residues in the formation of tripeptide nanotubes: a crystallographic insight
  作者：Sudipta Ray、Michael G.B. Drew、Apurba Kumar Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.042

  日期：2006.7

  Terminally protected acyclic tripeptides containing tyrosine residues at both termini self-assemble into nanotubes in crystals through various non-covalent interactions including intermolecular hydrogen bonds. The nanotube has an average internal diameter of 5 Å (0.5 nm) and the tubular ensemble is developed through the hydrogen-bonded phenolic-OH side chains of tyrosine (Tyr) residues [Org. Lett.2004

  在两个末端均含有酪氨酸残基的末端保护的无环三肽通过包括分子间氢键在内的各种非共价相互作用而自组装成晶体中的纳米管。纳米管的平均内径为5Å（0.5 nm），管状集合体是通过酪氨酸（Tyr）残基的氢键合酚羟基侧链形成的。来吧 2004年，6，4463]。我们已经合成并研究了几种三肽3 – 6探究酪氨酸残基在纳米管结构形成中的作用。这些肽在N末端或C末端仅具有一个Tyr残基，或者在末端具有一个或两个苯丙氨酸（Phe）残基。这些三肽不能以固态形式形成任何种类的纳米管结构。这些肽3 – 6的单晶X射线衍射研究清楚地表明，Boc-Tyr-X-Tyr-OMe序列中任何一个末端Tyr残基的取代（X = Val或Ile）都会破坏纳米管的形成。结构表明两个末端Tyr残基的存在对于纳米管的形成至关重要。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Isolation and synthesis of falcitidin, a novel myxobacterial-derived acyltetrapeptide with activity against the malaria target falcipain-2
  作者：Brinda Somanadhan、Santosh R Kotturi、Chung Yan Leong、Robert P Glover、Yicun Huang、Horst Flotow、Antony D Buss、Martin J Lear、Mark S Butler

  DOI：10.1038/ja.2012.123

  日期：2013.5

  A 384-well microtitre plate fluorescence cleavage assay was developed to identify inhibitors of the cysteine protease falcipain-2, an important antimalarial drug target. Bioassay-guided isolation of a MeOH extract from a myxobacterium Chitinophaga sp. Y23 isolated from soil collected in Singapore, led to the identification of a new acyltetrapeptide, falcitidin (1), which displayed an IC50 value of 6 μM against falcipain-2. The planar structure of 1 was secured by NMR and MS/MS analysis. Attempts to isolate further material for biological testing were hampered by inconsistent production and by a low yield (<100 μg l−1). The absolute configuration of 1 was determined by Marfey’s analysis and the structure was confirmed through total synthesis as isovaleric acid-D-His-L-Ile-L-Val-L-Pro-NH2. Falcitidin (1) is the first member of a new class of falcipain-2 inhibitors and, unlike other peptide-based inhibitors, does not contain reactive groups that irreversibly bind to active cysteine sites.

  开发了一种384孔微量滴定板荧光切割测定法，用于鉴定半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的抑制剂，falcipain-2是一个重要的抗疟药物靶点。通过生物活性导向分离自新加坡采集的土壤中分离得到的粘细菌Chitinophaga sp. Y23的甲醇提取物，鉴定出一种新的酰基四肽falcitidin（1），其对falcipain-2的IC50值为6μM。通过NMR和MS/MS分析确定了1的平面结构。由于产量低且不稳定（<100μg/L），尝试分离更多用于生物测试的样品受到阻碍。通过Marfey分析确定了1的绝对构型，并通过全合成确认其结构为异戊酸-D-组氨酸-L-异亮氨酸-L-缬氨酸-L-脯氨酸-NH2。Falcitidin（1）是新型falcipain-2抑制剂的首个成员，与其他基于肽的抑制剂不同，它不含有与活性半胱氨酸位点不可逆结合的反应性基团。
• N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide/N-hydroxysuccinimide ester (BSA/NHS) as coupling agents for dipeptide synthesis
  作者：Ye Huang、Wen-Hua Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.012

  日期：2016.3

  Abstract A method using N,O -bis(trimethylsilyl)acetamide/ N -hydroxysuccinimide ester (BSA/NHS) as coupling agents for dipeptide synthesis is descried. The coupling reaction between N -hydroxysuccinimide (NHS) esters and amines could be performed under mild conditions with N,O -bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) as coupling reagent and no additional acid/base is required. All byproducts and excessive

  摘要描述了一种以N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA / NHS）为偶联剂合成二肽的方法。N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和胺之间的偶联反应可以在温和的条件下以N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）作为偶联剂进行，不需要其他酸/碱。所有副产物和过量的反应物都是水溶性的或可水解的，并且在纯化阶段易于通过水洗消除。而且，所有反应物都是廉价的并且广泛用于常规药物生产中。