5,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one | 24006-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,6-dichlorophthalide；5,6-Dichloro-3H-isobenzofuran-1-one；5,6-dichloro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 24006-91-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• 分子量: 203.025
• InChiKey: XWVBIBALUARHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-二氯-2-甲酰基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物，这些化合物是STING的调节剂。还公开了包含式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物治疗或预防通过调节STING而改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021119753A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.83h， 以74%的产率得到5,6-dichloroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化和氯化茚并异喹啉拓扑异构酶I毒物的合成和生物学评估。

  摘要：

  氟和氯在代谢上是稳定的，但通常在茚并异喹啉拓扑异构酶IB（Top1）毒物的3位上取代硝基的活性较低。在本研究中采用了多种策略来增强卤代茚并异喹啉的Top1抑制能力和癌细胞生长抑制活性。在某些情况下，发现新化合物的活性可与同类取代的3-硝基茚并异喹啉类药物媲美或超越，并通过在人类癌细胞培养物中进行测试发现了几种异常有效的类似物。发现两种卤代茚并异喹啉Top1抑制剂的内酰胺氮上的羟乙基氨基丙基侧链也具有对酪氨酰DNA磷酸二酯酶1和2（TDP1和TDP2）的抑制活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.015

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE PAR RAPPORT AU RECEPTEUR 5HT2C ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004089897A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein R1 is halogen, cyano, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, C1-6alkoxy, C1 6alkylthio, hydroxy, amino, mono or di C1 6alkylamino, an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, nitro, haloC1-6alkyl, haloC1-6alkoxy, aryl, -COOR3, -COR4 (wherein R3 and R4, are independently hydrogen or C1-6alkyl) or -COR5 (wherein R5 is amino, mono or di C1 6alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group); p is 0, 1 or 2 or 3; Q is a 6- membered aromatic group or a 6-membered heteroaromatic group; A is -(CH2-CH2)-, -(CH=CH)-, or a group -(CHR7)- wherein R7 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy or C1 6alkylthio; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkanoyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, C1 6alkylthio, amino, mono or di C1 6alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; X is oxygen, sulfur, -CH2- or NR8 wherein R8 is hydrogen or C1-6alkyl; Y is a single bond, -CH2-, -(CH2)2- or -CH=CH-; and Z is an optionally substituted N-linked heterocyclic group or a C-linked 4 to 7 membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, or Z is -NR9R10 where R9 and R10 are independently hydrogen or C1-6alkyl. Methods of preparation and uses thereof in therapy, such as for depression or anxiety, are also disclosed.

  公开了具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中R1是卤素、氰基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、羟基、氨基、单取代或双取代的C1-6烷基氨基、N-连接的4至7成员杂环基、硝基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、芳基、-COOR3、-COR4（其中R3和R4独立地是氢或C1-6烷基）或-COR5（其中R5是氨基、单取代或双取代的C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基）；p为0、1、2或3；Q为6-成员芳基或6-成员杂芳基；A为-(CH2-CH2)-、-(CH=CH)-或一个基团-(CHR7)-其中R7是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；R2是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷酰基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、单取代或双取代的C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；X是氧、硫、-CH2-或NR8其中R8是氢或C1-6烷基；Y是单键、-CH2-、-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是一个可选择取代的N-连接杂环基或含有至少一个氮的C-连接的4至7成员杂环基，或Z是-NR9R10其中R9和R10独立地是氢或C1-6烷基。还公开了其制备方法和在治疗中的用途，例如用于抑郁症或焦虑症。
• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• 一种铁催化二元醇分子内环化制备内酯的方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106831675B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明涉及以金属铁盐为催化剂，有机小分子氮氧自由基为助催化剂，在温和条件下催化氧化二元醇分子内环化为内酯的方法。本方法包括以不同取代基的芳香二元醇、脂肪二元醇为底物，以金属铁盐为催化剂，有机小分子氮氧自由基为助催化剂，空气为氧化剂，在非卤素溶剂中，温和条件下实现催化氧化二元醇反应制备内酯。本发明催化体系能够克服传统催化剂存在的种种不足，使用廉价易得、无毒、活性高的铁催化剂体系；使用经济、安全、绿色的空气作为氧化剂；反应温度室温条件即可；催化体系组份少，无需额外添加配体或者碱性化合物；反应容易操作，催化效率高，产物容易分离等优点，本方法对反应条件要求非常温和，具有良好的研究和应用前景。
• Iron(II) Pincer-Catalyzed Synthesis of Lactones and Lactams through a Versatile Dehydrogenative Domino Sequence
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.201402967

  日期：2015.3

  and lactams by using iron(II) pincer‐catalyzed dehydrogenative methodology was developed. Starting from 1,n‐diols or 1,n‐amino alcohols, this domino transformation takes place through initial dehydrogenation of the substrates, subsequent intramolecular cyclization, and final oxidation to afford the desired products in good yields. The ability to access heterocycles of different sizes makes this protocol

  开发了使用铁（II）钳催化的脱氢方法合成内酯和内酰胺的方法。从1，n-二醇或1，n开始-氨基醇，这种多米诺骨转化是通过底物的初始脱氢，随后的分子内环化以及最终的氧化来进行的，从而以高收率提供了所需的产物。访问不同大小的杂环的能力使该协议特别通用，其中无需外部氧化剂即可执行两个连续的氧化反应。在本文中，我们报道了Fe-MACHO-BH络合物[羰基氢（四氢硼酸）[双（2-二异丙基膦基乙基）氨基]铁（II）]在这种原子高效且环境友好的过程中的应用，该过程中的氢分子是成为唯一的化学计量副产品。
• Dehydrogenative Lactonization of Diols in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Iridium Complex Bearing a Functional Bipyridine Ligand
  作者：Ken-ichi Fujita、Wataru Ito、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1002/cctc.201300717

  日期：2014.1

  A new catalytic system for the dehydrogenative lactonization of a variety of benzylic and aliphatic diols in aqueous media was developed. By using a water‐soluble, dicationic iridium catalyst bearing 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine as a functional ligand, highly atom economical and environmentally benign synthesis of various lactones was achieved in good to excellent yields. Recovery and reuse of the

  开发了一种新的催化体系，用于在水性介质中对各种苄基和脂肪族二醇进行脱氢内酯化。通过使用带有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶作为功能性配体的水溶性阳离子铱催化剂，可以实现高原子经济且对环境无害的各种内酯合成，收率良好至极佳。催化剂的回收和再利用也可以通过简单的相分离来完成，并且回收的催化剂至少在第五次运行之前一直保持其高活性。