n-octyl 4-bromobenzoate | 959047-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: octyl 4-bromobenzoate；4-Bromobenzoic acid, octyl ester
• CAS: 959047-25-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 313.235
• InChiKey: JMZKKFISEYFTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-2,7-二硼酸 、 n-octyl 4-bromobenzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到pyrene-2,7-bis[4-(benzoic acid n-octyl ester)]
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 4-溴苄醇 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到n-octyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free oxidative esterification of benzylic alcohols in aqueous medium

  摘要：

  在温和条件下，通过在水相中使用少量HBr-H2O2的催化氧化酯化反应，报道了苄醇和脂肪醇的广泛底物范围。该条件也适用于乙二醇和甘油的选择性单酯化反应。使用催化量的HBr（20 mol%）和H2O2，通过紫外-可见光谱确定了活性中间体BrOH的生成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01524j

文献信息

• Sodium cyanide‐promoted copper‐catalysed aerobic oxidative synthesis of esters from aldehydes
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi、Maryam Bagheri

  DOI：10.1002/aoc.3766

  日期：2017.11

  A simple and efficient copper‐catalysed procedure for oxidative esterification of aldehydes with alcohols and phenols mediated by sodium cyanide, using air as a clean oxidant, is described. A variety of aromatic aldehydes and structurally different alcohols and phenols reacted efficiently, and the product esters were obtained in good to excellent yields under normal atmospheric and solvent‐free conditions

  描述了一种简单有效的铜催化方法，该方法使用空气作为清洁氧化剂，通过氰化钠介导的醛与醇和酚的氧化酯化反应。各种芳族醛以及结构上不同的醇和酚都能有效地反应，在正常的大气压和无溶剂条件下，所获得的产物酯的收率好至极好。
• Structure–properties relationship in diketopyrrolopyrrole based small molecules using functional terminal side chains via direct arylation: a joint experimental and theoretical study
  作者：B. Sambathkumar、P. Shyam Vinod Kumar、K. Saurav、S. Sundar Kumar Iyer、V. Subramanian、N. Somanathan

  DOI：10.1039/c6nj00556j

  日期：——

  The role of terminal side chains in diketopyrrolopyrrole based small molecules has been analyzed, demonstrating how their optoelectronic properties vary.

  端基侧链在基于二酮吡咯吡咯烯的小分子中的作用已经被分析，展示了它们的光电特性如何变化。