n-octyl 4-bromobenzoate | 959047-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: octyl 4-bromobenzoate；4-Bromobenzoic acid, octyl ester
• CAS: 959047-25-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 313.235
• InChiKey: JMZKKFISEYFTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-2,7-二硼酸 、 n-octyl 4-bromobenzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到pyrene-2,7-bis[4-(benzoic acid n-octyl ester)]
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 4-溴苄醇 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到n-octyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free oxidative esterification of benzylic alcohols in aqueous medium

  摘要：

  在温和条件下，通过在水相中使用少量HBr-H2O2的催化氧化酯化反应，报道了苄醇和脂肪醇的广泛底物范围。该条件也适用于乙二醇和甘油的选择性单酯化反应。使用催化量的HBr（20 mol%）和H2O2，通过紫外-可见光谱确定了活性中间体BrOH的生成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01524j

文献信息

• Sodium cyanide‐promoted copper‐catalysed aerobic oxidative synthesis of esters from aldehydes
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi、Maryam Bagheri

  DOI：10.1002/aoc.3766

  日期：2017.11

  A simple and efficient copper‐catalysed procedure for oxidative esterification of aldehydes with alcohols and phenols mediated by sodium cyanide, using air as a clean oxidant, is described. A variety of aromatic aldehydes and structurally different alcohols and phenols reacted efficiently, and the product esters were obtained in good to excellent yields under normal atmospheric and solvent‐free conditions

  描述了一种简单有效的铜催化方法，该方法使用空气作为清洁氧化剂，通过氰化钠介导的醛与醇和酚的氧化酯化反应。各种芳族醛以及结构上不同的醇和酚都能有效地反应，在正常的大气压和无溶剂条件下，所获得的产物酯的收率好至极好。
• Structure–properties relationship in diketopyrrolopyrrole based small molecules using functional terminal side chains via direct arylation: a joint experimental and theoretical study
  作者：B. Sambathkumar、P. Shyam Vinod Kumar、K. Saurav、S. Sundar Kumar Iyer、V. Subramanian、N. Somanathan

  DOI：10.1039/c6nj00556j

  日期：——

  The role of terminal side chains in diketopyrrolopyrrole based small molecules has been analyzed, demonstrating how their optoelectronic properties vary.

  端基侧链在基于二酮吡咯吡咯烯的小分子中的作用已经被分析，展示了它们的光电特性如何变化。
• Transition metal-free oxidative esterification of benzylic alcohols in aqueous medium
  作者：Supravat Samanta、Venkatanarayana Pappula、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c4ob01524j

  日期：——

  Oxidative esterification of benzylic alcohols with a catalytic amount of HBr-H2O2 in aqueous medium under mild conditions is reported with a wide range of substrate scope for both benzylic and aliphatic alcohols. The conditions are also suitable for selective mono-esterification of ethylene glycol and glycerol. With catalytic amounts of HBr (20 mol%) and H2O2, the generation of reactive intermediate species BrOH has been ascertained by UV-visible spectra.

  在温和条件下，通过在水相中使用少量HBr-H2O2的催化氧化酯化反应，报道了苄醇和脂肪醇的广泛底物范围。该条件也适用于乙二醇和甘油的选择性单酯化反应。使用催化量的HBr（20 mol%）和H2O2，通过紫外-可见光谱确定了活性中间体BrOH的生成。
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），