tert-butyl (4R)-4-{(3Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxo-3-pentenyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 370860-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-{(3Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxo-3-pentenyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 370860-85-8
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₇
• 分子量: 428.526
• InChiKey: QTQNQSLWCDNHTD-QAALXFNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-{(3Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxo-3-pentenyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 (+)-[(COD)Rh(S,S-Et-DuPHOS)]OTf jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 dimethyl (2R,6S)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-{(3Z)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxo-3-pentenyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a

文献信息

• A concise, stereoselective synthesis of meso-2,6-diaminopimelic acid (DAP)
  作者：Philip N Collier、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01150-9

  日期：2001.8

  The preparation of meso-2,6-diaminopimelic acid 1 is described. The key step in the synthesis is Suzuki coupling of the novel organoboron homoalanine equivalent 3 with methyl (2Z)-3-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-propenoate 5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.