methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 184176-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(3-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 184176-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: PXCYFXRTDQJMRL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-1-methylsulfanylcarbonyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity and structure–metabolism relationships of HIV protease inhibitors containing the 3-hydroxy-2-methylbenzoyl-allophenylnorstatine structure

  摘要：

  A series of peptidomimetic human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors containing substituted allophenyinorstatine [Apns: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid] were designed and synthesized. From the structure-metabolism relationship of this type of HIV protease inhibitors, the compounds having para substitution of the phenyl ring of Apris and/or 2,6-disubstitution of the P2' benzylamine were found to be able to avoid the P2 phenol glucuronidation that occurs with SM-319777 (formerly named JE-2147, KNI-764); one of the main metabolic pathways of SM-319777. These new analogues, such as SM-322377, had more desirable pharmacokinetic profiles and more potent antiviral activity against not only wild type HIV-1 but also the multi-drug-resistant HIV-1 than SM-319777. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.037
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m

文献信息

• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Negishi cross-coupling reactions of α-amino acid-derived organozinc reagents and aromatic bromides
  作者：Claire L. Oswald、Tomás Carrillo-Márquez、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.031

  日期：2008.1

  Negishi cross-coupling reaction of organozinc iodides derived from α-amino acids with aromatic bromides to give substituted phenylalanine derivatives is described, using either Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 in combination with P(o-Tol)3 as catalyst in DMF at 50 °C. Similar results are obtained using Pd[PtBu3]2 as catalyst. The difference in reactivity displayed between aryl iodides and bromides (ArI>ArBr) has been

  描述了将Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3与P（o- Tol）3结合使用的方法，描述了α-氨基酸衍生的有机锌碘化物与芳族溴的Negishi交叉偶联反应，得到取代的苯丙氨酸衍生物。在50°C的DMF中作为催化剂。使用Pd [P t Bu 3 ] 2作为催化剂，可获得相似的结果。芳基碘化物和溴化物之间显示出的反应性差异（ArI> ArBr）已用于不对称，正交保护的对亚苯撑双丙氨酸衍生物的简短合成中。
• Evidence for the Role of Tetramethylethylenediamine in Aqueous Negishi Cross-Coupling: Synthesis of Nonproteinogenic Phenylalanine Derivatives on Water
  作者：Andrew J. Ross、Frank Dreiocker、Mathias Schäfer、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Barry T. Pickup、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo102334c

  日期：2011.3.18

  ne (TMEDA) cluster cation 3 has been determined in the gas phase by a combination of tandem mass spectrometry, infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectroscopy, and DFT calculations. Both sets of experimental results establish the existence of a strongly stabilizing interaction of TMEDA with the zinc cation. High-level DFT calculations on the alkylzinc−TMEDA cluster cation 3 allowed the identification

  已通过串联质谱，红外多光子离解（IRMPD）光谱和DFT计算相结合，在气相中确定了烷基锌-四甲基乙基-二烯胺（TMEDA）簇阳离子3的结构。两组实验结果都证实了TMEDA与锌阳离子之间存在强烈稳定的相互作用。在烷基锌-TMEDA簇阳离子3上的高级DFT计算允许鉴定两个低能构象体，每个构象都具有一个带有双齿TMEDA配体的四配位锌原子，以及从Boc基团的羰基到锌的内部配位。实验IRMPD光谱是通过理论上确定的两个构象异构体的IR光谱的适当加权组合来再现的。使用水溶剂的PCM模型对配位TMEDA的烷基卤化锌2的结构进行DFT计算，表明TMEDA可以在水性条件下促进有机碘化锌中锌碘键的电离，从而为TMEDA在稳定化中的作用提供了可靠的解释碳锌键。丝氨酸碘化物的反应1在PdCl 2（Amphos）2（5 mol％）和TMEDA的存在下，纳米锌促进了芳基碘化物“在水上”的形成，从而以合理的收率形成了
• Diversifying Amino Acids and Peptides via Deaminative Reductive Cross-Couplings Leveraging High-Throughput Experimentation
  作者：J. Cameron Twitty、Yun Hong、Bria Garcia、Stephanie Tsang、Jennie Liao、Danielle M. Schultz、Jennifer Hanisak、Susan L. Zultanski、Amelie Dion、Dipannita Kalyani、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.2c11451

  日期：2023.3.15

  A deaminative reductive coupling of amino acid pyridinium salts with aryl bromides has been developed to enable efficient synthesis of noncanonical amino acids and diversification of peptides. This method transforms natural, commercially available lysine, ornithine, diaminobutanoic acid, and diaminopropanoic acid to aryl alanines and homologated derivatives with varying chain lengths. Attractive features

  已经开发出氨基酸吡啶鎓盐与芳基溴的脱氨基还原偶联，以实现非规范氨基酸的有效合成和肽的多样化。该方法将天然的市售赖氨酸、鸟氨酸、二氨基丁酸和二氨基丙酸转化为芳基丙氨酸和具有不同链长的同系衍生物。有吸引力的特性包括横向扩展的能力、对药物相关（杂）芳基和双正交官能团的耐受性，以及超越单体氨基酸对短肽和大环肽底物的适用性。这项工作的成功依赖于高通量实验来确定互补反应条件，这些条件被证明对于实现广泛的芳基溴与一系列氨基酸和肽底物（包括大环肽）的偶联至关重要。