(2S)-3-(bromomethyl)but-3-en-2-ol | 736158-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-(bromomethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 736158-13-7
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: DOAIDTIGLBTDQG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(bromomethyl)but-3-en-2-ol 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-4-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-6-methylene-1,4-oxazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(1S)-1-(oxan-2-yloxy)ethyl]cyclopropyl] methanesulfonate 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.31 g的产率得到(2S)-3-(bromomethyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酯经取代的环丙醇转化为烯丙基卤化物。在（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三癸-2-基乙酸酯和丙酸酯的合成中的应用，松锯齿Diprion pini的性引诱剂

  摘要：

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.022

文献信息

• The Exocyclic Olefin Geometry Control via Ireland–Claisen Rearrangement: Stereoselective Total Syntheses of Barmumycin and Limazepine E
  作者：Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1021/ol4019453

  日期：2013.9.6

  total syntheses of Limazepine E and Barmumycin, potent, naturally occurring antitumor agents, are described. The total syntheses control the olefin geometry via a highly selective chelation-controlled Ireland–Claisen rearrangement of a seven-membered lactone-derived boron enolate for the synthesis of (E)-4-ethylidene proline, a crucial building block for a number of natural products.

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。
• Transformation of esters into allyl halides via substituted cyclopropanols. Application in the synthesis of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridec-2-yl acetate and propionate, sex attractants of pine sawfly Diprion pini
  作者：Andrey V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.022

  日期：2004.6

  A convenient new approach to the synthesis of the acetate and the propionate of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridecan-2-ol, sex attractants of Diprion pini L., using the cyclopropanation of the ethoxycarbonyl group in O-THP protected ethyl (S)-lactate with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide followed by C-2–C-3 cyclopropane ring opening as the key steps has been performed

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。
• Ireland-Claisen Rearrangement of 6-Methylene-1,4-oxazepan-2-ones
  作者：Gints Smits、Artis Kinens、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1002/ejoc.201500918

  日期：2015.10

  The Ireland–Claisen rearrangement of 6-methylene-1,4-oxazepan-2-one-derived boron enolates leads to stereochemically defined, synthetically useful 4-(E)-ethylidene prolines. Detailed computational and experimental studies explain the stereochemical outcome of this transformation and suggest an unusual double-chelated transition state that involves two boron atoms. The scope of the method is also explored

  6-methylene-1,4-oxazep​​an-2-one 衍生的硼烯醇化物的 Ireland-Claisen 重排产生立体化学定义的、合成有用的 4-(E)-亚乙基脯氨酸。详细的计算和实验研究解释了这种转变的立体化学结果，并提出了一种不寻常的双螯合过渡态，它涉及两个硼原子。还探讨了该方法的范围。