trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-amino-4-<(1'S)-1',2'-O-isopropylideneethyl>-2-azetidinone | 115828-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-amino-4-<(1'S)-1',2'-O-isopropylideneethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-amino-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
• CAS: 115828-85-8；115936-48-6；141040-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: HIUPOPASQQYQKB-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-amino-4-<(1'S)-1',2'-O-isopropylideneethyl>-2-azetidinone 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到trans-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-[(S)2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 trans-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-amino-4-<(1'S)-1',2'-O-isopropylideneethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013