trans-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-[(S)2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl]azetidin-2-one | 301532-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-[(S)2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-trans-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one；2-[(2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 301532-83-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: KCYXTLQJSGUSBQ-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 硫化氢 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 trans-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-[(S)2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013

文献信息

• Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques
  作者：Ajay K Bose、Bimal K Banik、Chandra Mathur、Dilip R Wagle、Maghar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00410-5

  日期：2000.7

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WAGLE, DILIP R.;GARAI, CHANDRA;MONTELEONE, MICHAEL G.;BOSE, AJAY K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1649-1652
  作者：WAGLE, DILIP R.、GARAI, CHANDRA、MONTELEONE, MICHAEL G.、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——