1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 934006-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 934006-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: BHTCQAIXVDBPAN-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl 1-(tert-butyl) (2S-cis)-4-(2-hydroxy-2-oxoethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041

文献信息

• A novel approach to 2,4-ethanoproline
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.003

  日期：2009.7

  A novel approach to 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (2,4-ethanoproline) is reported starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline. The synthetic scheme consists of 10 steps and results in 22% total yield of the title compound. Enantiomeric purity of the product is checked by chiral stationary phase HPLC.

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。
• [EN] INHIBITORS OF cGAS ACTIVITY AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE CGAS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]BELLBROOK LABS, LLC

  公开号：WO2024035622A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating or preventing inappropriate activation of a type I interferon (IFN) response in a subject in need thereof.
• [EN] INHIBITORS OF cGAS ACTIVITY AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE CGAS UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]BELLBROOK LABS, LLC

  公开号：WO2022174012A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating or preventing inappropriate activation of a type I interferon (IFN) response in a subject in need thereof.