(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)butane | 372137-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)butane
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 372137-97-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄Si₂
• 分子量: 397.662
• InChiKey: AEBAXMIHDJCJMW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)butane 在 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-tert-butyl-6-[4-(1-methyl-1-trimethylsilyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolyl]-4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0