(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid | 145790-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)propionic acid；(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-propionic acid；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid；N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine；O-tert-butyldiphenylsilyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine；N-Benzyloxycarbonyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine；(2s)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(t-butyldiphenyl-silanyloxy)-propionic acid；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 145790-54-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅Si
• 分子量: 477.632
• InChiKey: FKZDNNAUYYJHGT-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  水中甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂催化的直接不对称三组分曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了甲硅烷氧基-1-丝氨酸有机催化剂，以通过双相体系在水存在下催化不对称三组分曼尼希反应，从而以高收率和高对映选择性提供曼尼希产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.011
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用薄层色谱法对固相反应进行简单实用的实时分析

  摘要：

  固相合成是一种实用的方法，可以简化大量天然分子制备过程中耗时且常规的纯化步骤；然而，由于缺乏方便的监测方法，研究这些反应很困难。通过将薄层色谱与树脂上的光不稳定接头结合使用，我们开发了一种方便且简单的方法，通过薄层色谱实时监测固相反应。该方法提供了一个用户友好的协议，用于检查固态合成的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592008

文献信息

• A practical approach for the optically pure N-Methyl-α-amino acids
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00111-7

  日期：1998.4

  A new practical synthesis of N-Methyl-α-amino acids by racemization free methodology has been developed. The method involves the reductive cleavage of N-protected oxazolidinones using hydrogen in the presence of to give the title compounds in quantitative yields.

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions Inspired by Two Types of Natural Aldolases: Water-Compatible Organocatalysts and Zn^II Complexes
  作者：Joanna Paradowska、Monika Pasternak、Bartosz Gut、Beata Gryzło、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/jo201584w

  日期：2012.1.6

  water-compatible amino-acid-based catalysts was explored in the development of diastereo- and enantioselective direct aldol reactions of a broad range of substrates. Chiral C2-symmetrical proline- and valine-based amides and their ZnII complexes were designed for use as efficient and flexible chiral catalysts for enantioselective aldol reactions in water, on water, and in the presence of water. The presence of

  在本文中，在开发多种底物的非对映和对映选择性直接羟醛反应中，探索了与水相容的氨基酸基催化剂的实用性。手性C 2对称的脯氨酸和缬氨酸基酰胺及其Zn II配合物被设计用作有效和灵活的手性催化剂，用于水，水和水存在下的对映选择性醛醇缩合反应。5 mol％的脯氨酰胺基催化剂的存在使未改性的酮与各种醛之间发生不对称的分子间羟醛反应，从而得到抗氧化剂。具有优异对映选择性的产品。我们还证明了对水具有较高亲和力的要求更高的底物（如丙酮和甲醛）的醛醇缩合反应。新设计的基于丝氨酸的有机催化剂促进了羟丙酮的醛醇缩合反应，生成了顺式二醇。对于提出的催化体系，无溶剂的条件也是可以接受的，这使得从绿色化学的角度出发，详细的方法变得很有趣。
• Recyclable Siloxy Serine Organocatalyst for the Direct Asymmetric Mannich Reactions in Ionic Liquids
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1080/00397911.2010.481750

  日期：2011.4.5

  Abstract A recyclable siloxy-L-serine organocatalyst has been developed to catalyze the asymmetric direct three-component Mannich reactions in ionic liquid hmim[PF6], furnishing the β-amino carbonyl scaffold in high enantio- and diastereoselectivities. The direct Mannich reaction between a selection of aromatic aldehydes and ketones resulted in good yields and high enantioselectivities.

  摘要 开发了一种可回收的甲硅烷氧基-L-丝氨酸有机催化剂，用于催化离子液体 hmim[PF6] 中的不对称直接三组分曼尼希反应，提供具有高对映选择性和非对映选择性的 β-氨基羰基支架。选择的芳香醛和酮之间的直接曼尼希反应导致良好的产率和高对映选择性。
• Biomimetic<i>syn</i>-Aldol Reaction of Dihydroxyacetone Promoted by Water-Compatible Catalysts
  作者：Oskar Popik、Bartosz Zambroń、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201301436

  日期：2013.11

  The syn-selective direct aldol reaction of unprotected dihydroxyacetone with glyceraldehyde has been catalyzed by serine-based organocatalysts. The application of the catalysts mimics the biosynthesis of ketohexoses in aqueous solvents and leads to fructose and sorbose with excellent diastereoselectivity (up to 95:5 dr). The organocatalytic C3 + C3 methodology presented herein is a versatile direct

  未受保护的二羟基丙酮与甘油醛的顺式选择性直接羟醛反应已由基于丝氨酸的有机催化剂催化。催化剂的应用模拟了己酮糖在水性溶剂中的生物合成，并导致果糖和山梨糖具有出色的非对映选择性（高达 95:5 dr）。本文提出的有机催化 C3 + C3 方法是一种通用的直接进入 D 和 L 系列受保护的同构型糖的方法。
• A recyclable non-immobilized siloxy serine organocatalyst for the asymmetric direct aldol reaction
  作者：Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.159

  日期：2008.6

  A recyclable siloxy-l-serine organocatalyst has been developed to catalyze asymmetric direct aldol reactions in [bmim][BF4], furnishing the β-hydroxy carbonyl scaffold in high enantio- and diastereoselectivities using a selection of aromatic aldehydes and cycloalkanes. The siloxy serine organocatalyst in the ionic liquid can be reused for up to four successive cycles with comparable enantioselectivities

  已经开发出可再循环的甲硅烷氧基-1-丝氨酸有机催化剂，以催化[bmim] [BF 4 ]中的不对称直接羟醛反应，通过选择芳族醛和环烷烃，以高对映体和非对映体选择性提供β-羟基羰基骨架。离子液体中的甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂可重复使用多达四个连续的循环，具有相当的对映选择性。