(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol | 174741-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: Benzyl (S)-(1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 174741-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GSSZECAGHJDVGM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-D-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物和手性伯氨基酸的协同催化α-支化醛与烯丙醇的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  摘要 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340901
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

文献信息

• On the Mechanism of Oxazoline-Directed Metalations:  Evidence for Nitrogen-Directed Reactions
  作者：Tarek Sammakia、Hallie A. Latham

  DOI：10.1021/jo951556l

  日期：1996.1.1

  chiral ferrocenyloxazolines. The unexpected stereochemical outcome of these reactions led us to examine whether the metalation is directed by the oxygen or the nitrogen of the oxazoline. In this paper, we describe the synthesis of a constrained ferrocenyloxazoline (compound 13) in which oxygen- and nitrogen-directed metalations provide different stereochemical outcomes. Our results show that nitrogen

  我们最近描述了一种具有平面手性的二茂铁配合物的合成方法，该方法依赖于手性二茂铁基恶唑啉的不对称去质子化。这些反应出乎意料的立体化学结果使我们研究了金属化是由恶唑啉的氧还是氮所指导。在本文中，我们描述了受约束的二茂铁二恶唑啉（化合物13）的合成，其中氧和氮定向的金属化提供不同的立体化学结果。我们的结果表明，当使用烷基锂试剂使二茂铁去质子化时，氮是恶唑啉的定向作用的原因。讨论了该结果对不受约束的二茂铁二恶唑啉19和20的金属化中的不对称感应的起源的含义。
• Direct Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Two Catalytic Systems with an Achiral Pd Complex and a Chiral Primary α-Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Tatsuaki Terumine、Erika Masaki、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo4018414

  日期：2013.11.1

  Direct α-allylation of α-branched aldehydes was successfully carried out with a readily available allyl ester by combined use of two catalytic systems: Tsuji–Trost allylation reaction with an achiral palladium complex and enamine catalysis with a chiral primary α-amino acid. A quaternary carbon stereogenic center was constructed stereoselectively to give various 2,2-disubstituted pent-4-enals in good

  通过两个催化系统的组合，成功地使用容易获得的烯丙基酯成功进行了α-支化醛的直接α-烯丙基化反应：Tsuji-Trost与非手性钯配合物的烯丙基化反应和烯胺催化与手性伯α-氨基酸的反应。立体选择性地构建季碳立体生成中心，以高收率和高对映选择性得到各种2，2-二取代的戊-4-烯。
• A Practical Route to Regiospecifically Substituted (R)- and (S)-Oxazolylphenols
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Walter Bauer、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  using the Appel reaction, whereas in route B the amino alcohols 13b−d were treated with the 2-hydroxybenzonitriles 4 and 6, under Witte−Seeliger conditions. The latter route was advantageous for L-valinol 13b and L-tert-leucinol 13c, while route A was the method of choice for the new, sterically demanding amino alcohol 13a, prepared from D- and L-serine. The nitro group in the salicylic derivatives

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。
• Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes with Allyl Alcohols by Synergistic Catalysis Using an Achiral Palladium Complex and a Chiral Primary Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Tatsuaki Terumine、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0033-1340901

  日期：——

  high yields with high enantioselectivity. Highly enantioselective direct α-allylation of α-branched aldehydes with simple allyl alcohols was achieved by the combined use of an achiral transition-metal catalysis with a palladium complex and a chiral organocatalysis with a readily obtainable primary α-amino acid. Various α-allylated aldehydes possessing a stereocontrolled quaternary carbon stereogenic center

  摘要 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。