2-[(2-hydroxyanilino)methylidene]quinolin-8-one | 5548-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyanilino)methylidene]quinolin-8-one
• 英文别名: N-(8-hydroxyl-2-quinolylmethylene)-o-aminophenol；2--8-hydroxy-quinoline；2-[N-(o-Hydroxyphenyl)formimidoyl]-8-hydroxy-quinoline
• CAS: 5548-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KIBXJRHVVSRSKE-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  542.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-hydroxyanilino)methylidene]quinolin-8-one 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于8-羟基喹啉Schiff碱衍生物的同质CoII，NiII，CuII和ZnII配合物：合成，光谱，结构和磁性研究的组合

  摘要：

  M（HL）2类型的一系列四个新的均质Co II，Ni II，Cu II和Zn II配合物（1-4），其中HL –代表三齿O，N，N施主的去质子形式通过在8-羟基-2-喹啉羧酸甲醛和2-氨基苯酚之间缩合获得的席夫碱配体的产率为70％至85％。使用元素分析，FT-IR，ESI-MS，UV / Vis以及1 H和13 C NMR光谱（针对抗磁性物质H 2 L）对五种化合物进行了表征。和Zn II配合物4）。通过单晶X射线衍射方法进一步证实了H 2 L及其Ni II和Zn II配合物2和4的分子结构。X射线晶体结构测定表明，在复杂2，六坐标镍II金属离子采用Ñ 4 ö 2扭曲与两个三齿HL八面体几何形状-配位体在一个完美的正交的方式协调。然而，在配合物4中，Zn II金属中心是五配位的并且位于一个扭曲Ñ 3 ö 2三角双锥环境，一个HL -配体充当ø，Ñ -bidentate配体。在两种情况下，游

  DOI：

  10.1002/ejic.201801160
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲醛 、 2-氨基苯酚 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.06h， 以65%的产率得到2-[(2-hydroxyanilino)methylidene]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新系列喹啉衍生物的抗真菌性能。

  摘要：

  制备了一系列喹啉衍生物。介绍了所有合成化合物的合成方法，分析数据和光谱数据。使用反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法对所有制备的衍生物进行亲脂性测量。在本研究中，显示了RP-HPLC保留参数log K（容量因子K的对数）与各种计算出的log P数据之间的相关性。还讨论了亲脂性与所研究化合物的化学结构之间的关系。测试了所制备的化合物的体外抗真菌活性。2-[（3-羟基苯基亚氨基）甲基]喹啉-8-醇（8），2-[（（4-羟基苯基亚氨基）甲基]喹啉-8-醇（9）和2-[（2，5-二氯-4-硝基苯基氨基）甲氧基甲基]喹啉-8-醇（10）的体外抗真菌活性与标准氟康唑相当或更高。本文讨论了所评估化合物的化学结构，物理性质和生物学活性之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.016

文献信息

• Antifungal properties of new series of quinoline derivatives
  作者：Robert Musiol、Josef Jampilek、Vladimir Buchta、Luis Silva、Halina Niedbala、Barbara Podeszwa、Anna Palka、Katarzyna Majerz-Maniecka、Barbara Oleksyn、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.016

  日期：2006.5

  The series of quinoline derivatives were prepared. The synthetic approach, analytical, and spectroscopic data of all synthesized compounds are presented. All the prepared derivatives were analyzed using the reversed-phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) method for the lipophilicity measurement. In the present study, the correlation between RP-HPLC retention parameter log K (the logarithm

  制备了一系列喹啉衍生物。介绍了所有合成化合物的合成方法，分析数据和光谱数据。使用反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法对所有制备的衍生物进行亲脂性测量。在本研究中，显示了RP-HPLC保留参数log K（容量因子K的对数）与各种计算出的log P数据之间的相关性。还讨论了亲脂性与所研究化合物的化学结构之间的关系。测试了所制备的化合物的体外抗真菌活性。2-[（3-羟基苯基亚氨基）甲基]喹啉-8-醇（8），2-[（（4-羟基苯基亚氨基）甲基]喹啉-8-醇（9）和2-[（2，5-二氯-4-硝基苯基氨基）甲氧基甲基]喹啉-8-醇（10）的体外抗真菌活性与标准氟康唑相当或更高。本文讨论了所评估化合物的化学结构，物理性质和生物学活性之间的构效关系。
• Investigating biological activity spectrum for novel quinoline analogues
  作者：Robert Musiol、Josef Jampilek、Katarina Kralova、Des R. Richardson、Danuta Kalinowski、Barbara Podeszwa、Jacek Finster、Halina Niedbala、Anna Palka、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.020

  日期：2007.2

  The lack of the wide spectrum of biological data is an important obstacle preventing the efficient molecular design. Quinoline derivatives are known to exhibit a variety of biological effects. lit the current publication, we tested a series of novel quinoline analogues for their photosynthesis-inhibiting activity (the inhibition of photosynthetic electron transport in spinach chloroplasts (Spinacia oleracea L.) and the reduction of chlorophyll content in Chlorella vulgaris Beij.). Moreover, antiproliferative activity was measured using SK-N-MC neuroepithelioma cell line. We described the structure-activity relationships (SAR) between the chemical structure and biological effects of the synthesized compounds. We also measured the lipophilicity of the novel compounds by means of the RP-HPLC and illustrate the relationships between the RP-HPLC retention parameter log K (the logarithm of capacity factor K) and log P data calculated by available programs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Homoleptic Co ^II , Ni ^II , Cu ^II , and Zn ^II Complexes Based on 8‐Hydroxylquinoline Schiff Base Derivative: a Combined Synthetic, Spectral, Structural, and Magnetic Study
  作者：Déborah González、Ramón Arrué、Edison Matamala‐Cea、Rodrigo Arancibia、Paul Hamon、Olivier Cador、Thierry Roisnel、Jean‐René Hamon、Néstor Novoa

  DOI：10.1002/ejic.201801160

  日期：2018.11.25

  cases, a free hydroxyl unit remains available for supramolecular interactions. Hirshfeld surface (HS) analysis along with 2D fingerprint plots were employed to consider the intermolecular forces, including hydrogen bonds and π–π stacking interactions, and their quantification in the crystal lattice. SQUID magnetometry experiments showed high spin CoII (S = 3/2), NiII (S = 1) and CuII (S = 1/2) isolated

  M（HL）2类型的一系列四个新的均质Co II，Ni II，Cu II和Zn II配合物（1-4），其中HL –代表三齿O，N，N施主的去质子形式通过在8-羟基-2-喹啉羧酸甲醛和2-氨基苯酚之间缩合获得的席夫碱配体的产率为70％至85％。使用元素分析，FT-IR，ESI-MS，UV / Vis以及1 H和13 C NMR光谱（针对抗磁性物质H 2 L）对五种化合物进行了表征。和Zn II配合物4）。通过单晶X射线衍射方法进一步证实了H 2 L及其Ni II和Zn II配合物2和4的分子结构。X射线晶体结构测定表明，在复杂2，六坐标镍II金属离子采用Ñ 4 ö 2扭曲与两个三齿HL八面体几何形状-配位体在一个完美的正交的方式协调。然而，在配合物4中，Zn II金属中心是五配位的并且位于一个扭曲Ñ 3 ö 2三角双锥环境，一个HL -配体充当ø，Ñ -bidentate配体。在两种情况下，游