7-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S)-9-acetyl-6-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4,7-dicarboxylate | 511547-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S)-9-acetyl-6-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4,7-dicarboxylate
• CAS: 511547-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: WLTXLCGGIVHBDW-GEISPHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S)-9-acetyl-6-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4,7-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.46 g的产率得到6-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-8-acetyl-6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,7-tetrahydroindolizine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-片层拟肽的6-氨基-5-氧-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸的设计与合成

  摘要：

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02447-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl diazomalonyl chloride 在 dirhodium tetraacetate lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S)-9-acetyl-6-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-片层拟肽的6-氨基-5-氧-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸的设计与合成

  摘要：

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02447-4