2-(异吲哚啉-2-基)乙酸 | 363165-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(异吲哚啉-2-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid；(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid；2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-ium-2-yl)acetate
• CAS: 363165-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04485858
• 分子量: 177.203
• InChiKey: HZUNEPIRTFDGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异吲哚啉-2-基)乙酸 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(3R,4R)-3-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(异吲哚啉-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新型 2-取代异吲哚啉衍生物的合成与表征

  摘要：

  一些异吲哚啉是合成新型多药耐药逆转剂的重要中间体；它们还显示出抗炎'-4 和利尿活性。5，“它们已被用于治疗冠状血管疾病^^,^ 并被评估为 α-肾上腺素能和肾上腺素能神经元阻断剂。9 2-取代的异二氢吲哚已由)异吲哚的烷基化)邻苯二甲酰亚胺的烷基化和还原~~.~~'~'和c)a&-二溴-二甲苯与伯胺的环缩合~.'"~.' '。' '据我们所知，没有关于α-氨基酸的2-取代异二氢吲哚衍生物合成的报道，这些衍生物具有重要的生物学特性，可用作配体来获得具有抗肿瘤特性的有机金属化合物。我们目前对 a-氨基酸的 2-取代异二氢吲哚 4 衍生物的兴趣促使我们开发了一种简单的方法来从 a-氨基酸甲酯盐酸盐 2 和 a,a'-二溴二甲苯中获得它们。本文描述了六种新的 2-取代异吲哚啉 4a-f 的光谱方法的合成和表征。通过单晶 X 射线衍射研究进一步确定了化合物 4b 的结构。

  DOI：

  10.1080/00304940109356598

文献信息

• [EN] DIAZEPINOINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINOINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004063198A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions, such as cancers.

  蛋白激酶，如CHK-1，抑制以下式的三环化合物（其中R2、R3和R4如规范中定义）的药物组合物，含有所述化合物或其盐的有效量，可用作单一药剂或与抗肿瘤药剂或具有抗肿瘤效果的治疗放射剂结合，用于治疗疾病或病况，如癌症。
• [EN] DEMETHYLASE ENZYMES INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES DE DÉMÉTHYLASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013143597A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound of formula (I) and its use as an inhibitor of one or more histone demethylase enzymes.

  一种具有化学式（I）的化合物及其作为一个或多个组蛋白去甲基化酶的抑制剂的用途。
• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017001853A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This invention relates to a series of tricyclic compounds comprising a pteridinone core linked to a third heterocycloalkyl ring. The compounds are useful in the treatment of Hepatitis B viral infections. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the compounds in treatment.

  这项发明涉及一系列三环化合物，包括连接到第三杂环烷基环的一种喋啉酮核心。这些化合物在治疗乙型肝炎病毒感染方面具有用途。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis, characterization of novel isoindolinyl- and bis-isoindolinylphenylboronic anhydrides. Antiproliferative activity on glioblastoma cells and microglial cells assays of boron and isoindolines compounds
  作者：Teresa Mancilla Percino、José Eduardo Guzmán Ramírez、Elvia Mera Jiménez、Cynthia Raquel Trejo Muñoz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.011

  日期：2019.8

  Boron compounds importance have been raising due to the development of its synthesis and remarkable biological activities, so in this manner the study here presented is focused on the synthesis of novel isoindolinylphenylboronic anhydrides (2a, 2c and 2e) and bis-isoindolinylphenylboronic anhydrides (2b and 2d), as well as a comparative study of the antiproliferative activity of these and their precursors

  由于硼化合物的合成发展和出色的生物学活性，其重要性日益提高，因此，本文介绍的研究重点是新型异吲哚基苯基硼酸酐（2a，2c和2e）和双异吲哚基苯基硼酸酐（2b和2b ）的合成。2d），以及它们及其前体（a - e），1（a - e）对胶质母细胞瘤细胞U373的抗增殖活性以及对正常小胶质细胞的细胞毒活性的比较研究。所有化合物均通过光谱法进行了表征。1个H，13 C，11 B NMR，IR和HRMS。在2b和2d的可变温度下的1 H和11 B NMR数据显示，由于分子内N→B配位和去配位键，在包含四面体和三角硼原子的物质之间达到平衡。B衍生物前沿分子轨道的研究表明2b'和2d'是比2a，2c和2e硬的分子，因此可以与第二个异吲哚啉反应获得2b和2d。而钾的HOMO位点衍生出1bK和1dK在NCHCO 2 K部分上，因此与2b '和2d'反应以获得2b和2d。这些结果阐明了与试剂的等分子比无关地获得2a