2-(异吲哚啉-1-基)乙酸甲酯 | 444583-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(异吲哚啉-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: ethyl 2-(isoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: (2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(isoindolin-1-yl)acetate；methyl 2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetate
• CAS: 444583-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UKJHXIGPZLFOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异吲哚啉-1-基)乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1R)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel dipeptides and reduced dipeptides as ligands for melanocortin subtype-4 receptor

  摘要：

  A series of benzylic piperazines (e.g., 4 and 5) attached to an 'address element', the dipeptide H-D-TiC-D-p-Cl-Phe-OH, 3 has been identified as ligands for the melanocortin subtype-4 receptor (MC4R). We describe herein the structure-activity relationship (SAR) studies on the N-terminal residue of the 'address element'. Several novel dipeptides and reduced dipeptides with high MC4R binding affinities and selectivity emerged from this SAR study. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.103
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonylmethyl-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(异吲哚啉-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。

  公开号：

  US20040082590A1

文献信息

• Simple <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of Isoindole Nitrones and 3,4-Dihydroisoquinoline Nitrones
  作者：Lucy R. Peacock、Robert S. L. Chapman、Adam C. Sedgwick、Mary F. Mahon、Dominique Amans、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00103

  日期：2015.2.20

  reactive N-hydroxy-carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford isoindole nitrones and 3,4-dihydroisoquinoline nitrones in good yield. Conditions have been developed to reduce these isoindole nitrones to their corresponding hydroxylamine, enamine, and amine derivatives. Isoindole nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a [4

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。
• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003061660A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to melanocortin receptor agonist of the formula (I): which is useful in the treatment for obesity, diabetes, and male and/or female sexual dysfunction.

  本发明涉及公式（I）的黑色素皮质素受体激动剂，其在肥胖症、糖尿病和男性和/或女性性功能障碍的治疗中有用。
• Melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040092507A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula (I), which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式（I）的黑色素皮质素受体激动剂，其在肥胖症、糖尿病和男性和/或女性性功能障碍的治疗中有用。
• Substituted piperidines/piperazines as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040058936A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑色素细胞激素受体激动剂，其在肥胖症、糖尿病和男性和/或女性性功能障碍的治疗中有用。1
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1358163A1

  公开（公告）日：2003-11-05