2,2-dimethoxyethanethiol | 89055-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxyethanethiol
• 英文别名: mercapto-acetaldehyde dimethylacetal；2,2-Dimethoxy-aethanthiol；2-mercaptoacetaldehyde dimethyl acetal；Ethanethiol, 2,2-dimethoxy-
• CAS: 89055-43-6
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• 分子量: 122.188
• InChiKey: NHSVBZUCAFSNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 84 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxyethanethiol 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,5-dimethoxy-[1,4]dithiane
  参考文献：
  名称：

  生物素系列中的合成物。三，DL-表生物素，DL-表生物素以及生物素异构体的构型

  摘要：

  DL-表生物素和DL-表生物素是由ω-甲氧基-戊醛，硝基甲烷和巯基乙醛-缩醛合成的。使用了脂肪族硝基化合物的新型反应。讨论了这些反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350330
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 在 乙醇 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 2,2-dimethoxyethanethiol
  参考文献：
  名称：

  生物素系列中的合成物。三，DL-表生物素，DL-表生物素以及生物素异构体的构型

  摘要：

  DL-表生物素和DL-表生物素是由ω-甲氧基-戊醛，硝基甲烷和巯基乙醛-缩醛合成的。使用了脂肪族硝基化合物的新型反应。讨论了这些反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350330

文献信息

• Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04471139A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Processes for preparing isomerically pure 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde, an intermediate for synthesis of anthelmintic agents, by reaction of mercaptoacetaldehyde or the dimer, or a polymer thereof, or a dialkylacetal thereof in the presence of a base with (1) methyl vinyl ketone or an alpha- or beta-oxidized derivative of methyl vinyl ketone to form a 3-oxobutylmercaptoacetaldehyde or dialkyl acetal thereof, or an alpha- or beta-substituted derivative thereof which is then converted to 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde via appropriate steps including, if necessary, treatment with acid, followed, if necessary, by enamine catalyzed cyclization and, in the case of using methyl vinyl ketone as reactant, a dehydrogenation step; or (2) 3-butyn-2-one to produce a mixture of isomeric 3-oxobut-1-enylmercaptoacetaldehyde or dialkyl acetals thereof which is cyclized to 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde. A further aspect of this invention is an improved process for making dialkyl acetals of 2-mercaptoacetaldehyde which comprises reacting an alkyl vinyl ether with sulfur chloride to produce a bis(2-chloro-2-alkoxy ethyl)disulfide which is then treated with an alcohol to afford a bis(2,2-dialkoxyethyl)disulfide which is reduced under alkaline conditions to 2-mercaptoethyl acetaldehyde alkali metal salt which can be alkylated to a thioether, a valuable intermediate.

  制备异构纯3-甲基硫代呋喃-2-甲醛的方法，这是合成驱虫剂的中间体，通过在碱的存在下，将巯基乙醛或其二聚体或聚合物，或其二烷基乙醛与(1) 甲基乙烯酮或甲基乙烯酮的α-或β-氧化衍生物反应，形成3-氧代丁基巯基乙醛或其二烷基缩醛，或其α-或β-取代衍生物，然后通过适当的步骤转化为3-甲基硫代呋喃-2-甲醛，包括必要时用酸处理，接着必要时用烯胺催化环化，如果使用甲基乙烯酮作为反应物，则进行脱氢步骤；或(2) 3-丁炔-2-酮与之反应，产生异构的3-氧代丁-1-烯基巯基乙醛或其二烷基缩醛混合物，再环化成3-甲基硫代呋喃-2-甲醛。此外，本发明的另一个方面是制备2-巯基乙醛的二烷基缩醛的改进方法，包括将烷基乙烯醚与硫氯化物反应，产生双(2-氯-2-烷氧基乙基)二硫化物，然后用醇处理得到双(2,2-二烷氧基乙基)二硫化物，在碱性条件下还原为2-巯基乙基乙醛碱金属盐，可以烷基化为硫醚，这是一种有价值的中间体。
• Synthesen in der Biotinreihe. III.DL-epi-Biotin,DL-epi-allo-Biotin und zur Konfiguration der Biotinisomeren
  作者：C. A. Grob、H. Von Sprecher

  DOI：10.1002/hlca.19520350330

  日期：1952.5.2

  DL-epi-Biotin und DL-epi-allo-Biotin wurden ausgehend von ω-Carbomethoxy-valeraldehyd, Nitromethan und Mercaptoacetaldehyd-acetal synthetisiert. Dabei wurden neuartige Reaktionen aliphatischer Nitroverbindungen verwendet. Diese Reaktionen werden diskutiert.

  DL-表生物素和DL-表生物素是由ω-甲氧基-戊醛，硝基甲烷和巯基乙醛-缩醛合成的。使用了脂肪族硝基化合物的新型反应。讨论了这些反应。
• Heteroaryl Analogues of AMPA. Synthesis and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Benny Bang-Andersen、Sibylle M. Lenz、Niels Skjærbæk,、Karina K. Søby、Hans O. Hansen、Bjarke Ebert、Klaus P. Bøgesø、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm970253b

  日期：1997.8.1

  A number of 3-isoxazolol bioisosteres, 7a-i, of (S)-glutamic acid (Glu), in which the methyl group of (RS)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA, 1) was replaced by different 5-membered heterocyclic rings, were synthesized. Comparative in vitro pharmacological studies on this series of AMPA analogues were performed using receptor binding assays (IC50 values) and the electrophysiological

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [
• Enantioselective enzymatic synthesis of the anti-viral agent lamivudine (3TC™)
  作者：John Milton、Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01380-z

  日期：1995.9

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides has been used as the key step in the synthesis of the important antiviral nucleoside analogue lamivudine. The synthesis proceeds via a configurationally stable hemithioacetal which cyclises in situ to form the required oxathiolane nucleus, which can then be converted into the target nucleoside in 4 steps.
• Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals
  作者：John Milton、Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00248-n

  日期：1995.8

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.