1,2,3,5,7-pentanitrocubane | 99393-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5,7-pentanitrocubane
• CAS: 99393-58-5
• 化学式: C₈H₃N₅O₁₀
• 分子量: 329.139
• InChiKey: VITIXLRGPGICLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,7-pentanitrocubane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 1,2,3,4,5,7-hexanitrocubane
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四硝基立方烷的合成和化学，包括酸度测量、邻硝基阴离子的形成以及五硝基立方烷和六硝基立方烷的初步制备1

  摘要：

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。

  DOI：

  10.1021/ja970552q
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(2,4,6,8-tetranitro-cuban-1-yl)-diazene N,N'-dioxide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以13 mg的产率得到1,2,3,5,7-pentanitrocubane
  参考文献：
  名称：

  Direct Metalation of 1,3,5,7-Tetranitrocubane with Amides of Tin and Lead. Preparation and Chemistry of o-Nitrostannanes and o-Nitroplumbanes in the Cubyl Series¹

  摘要：

  Trialkyltin and trialkyllead amides react directly and remarkably easily with 1,3,5,7-tetranitrocubane to form mono-to tetrakis(trialkyltin)- and -(trialkyllead) tetranitrocubanes. These are all stable compounds. The X-ray crystallographic properties of some are given. The (trialkylstannyl)-cubanes react with electrophiles such as bromine with unexpected cleavage of alkyltin bonds rather than cubyl-tin bonds. On the other hand, the (trialkylplumbyl)cubanes do ultimately undergo cubyl-lead bond cleavage. This provides a useful way to achieve substitution on the cubane nucleus and provides access to compounds such as 1,3,5,7-tetrabromo-2,4,6,8-tetranitrocubane. The lead derivatives of tetranitrocubane are also useful for making 1,2,3,5,7-pentanitrocubane and 1,2,3,4,5,7-hexanitrocubane.

  DOI：

  10.1021/jo971308k

文献信息

• Lukin, Kirill; Li, Jianchang; Gilardi, Richard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 938 - 940
  作者：Lukin, Kirill、Li, Jianchang、Gilardi, Richard、Eaton, Philip E.

  DOI：——

  日期：——
• Hepta- and Octanitrocubanes
  作者：Mao-Xi Zhang、Philip E. Eaton、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<401::aid-anie401>3.0.co;2-p

  日期：2000.1.17

  Four of the eight nitro groups of octanitrocubane 1 are introduced by functional group modification, three more by the astonishingly rapid, low-temperature N(2)O(4) nitration of sequentially formed polynitrocubyl anions, and the eighth and last by nitrosation of the heptanitrocubyl anion followed by ozonation.