5-[3, 5-Di-tert-butyl-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}-phenyl]-(2E, 4E)-2, 4-pentadienoic acid | 124956-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3, 5-Di-tert-butyl-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}-phenyl]-(2E, 4E)-2, 4-pentadienoic acid
• 英文别名: 5-[3,5-Di-tert-butyl-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}-phenyl]-(2E,4E)-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-5-[3,5-ditert-butyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 124956-17-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: PQVBJPJDAWWYOM-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3, 5-Di-tert-butyl-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}-phenyl]-(2E, 4E)-2, 4-pentadienoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[2-{5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-(2E,4E)-2,4-pentadienoylamino}ethyl]-4-(3-indolyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-[3, 5-Di-tert-butyl-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}-phenyl]-(2E, 4E)-2, 4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431B1

  公开（公告）日：1992-03-25
• US4935432A
  申请人：——

  公开号：US4935432A

  公开（公告）日：1990-06-19