Boc-D-Ala-Phe-Gly-OH | 100304-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-Phe-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 100304-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: BNHLBJXRGOUOCN-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  713.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Phe-Gly-OH 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 28.39h， 生成 allyl-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Balboni, Gianfranco; Salvadori, Severo; Marastoni, Mauro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1645 - 1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Phe-Gly-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Boc-D-Ala-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Balboni, Gianfranco; Salvadori, Severo; Marastoni, Mauro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1645 - 1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on analgesic oligopeptides. IV. Synthesis and analgesic activity of N-terminal shorter analogs of (D-Arg2)dermorphin and des-Tyr1-dermorphin analogs.
  作者：KENJI SUZUKI、HIROKI FUJITA、MICHIKO MATSUI、YUSUKE SASAKI、SHINOBU SAKURADA、TSUKASA SAKURADA、KENSUKE KISARA

  DOI：10.1248/cpb.33.4865

  日期：——

  Des-Tyr1-dermorphin, des-Tyr1-[D-Arg2] dermorphin, and the N-terminal di-, tri-, tetra- and hexapeptide amides of [D-Arg2] dermorphin were synthesized by a conventional solution method and their analgesic activities were assayed by means of the tail pressure test after subcutaneous administration (s. c.) to mice. The des-Tyr1 analogs of both dermorphin and [D-Arg2] dermorphin did not show analgesic activity even at a dose of up to 50 mg/kg, s. c. The N-terminal tetrapeptide amide, H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2, showed extremely potent activity, being 31 times more active than morphine on a molar basis, whereas the N-terminal tri- and dipeptide amides showed no activity even at a dose of up to 40 mg/kg, s. c.

  采用传统的溶液法合成了去酪氨酸1-德吗啡、去酪氨酸1-[D-Arg2]德吗啡和[D-Arg2]德吗啡的N-末端二肽、三肽、四肽和六肽酰胺，并通过对小鼠皮下注射后进行尾压试验来检测它们的镇痛活性。N-末端的四肽酰胺 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-NH2 显示出极强的活性，其摩尔活性是吗啡的 31 倍，而 N-末端的三肽和二肽酰胺即使剂量高达 40 毫克/千克（皮下注射）也没有活性。
• BALBONI, GIANFRANCO;SALVADORI, SEVERO;MARASTONI, MAURO;TOMATIS, ROBERTO;B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1645-1651
  作者：BALBONI, GIANFRANCO、SALVADORI, SEVERO、MARASTONI, MAURO、TOMATIS, ROBERTO、B+

  DOI：——

  日期：——