(5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,2,6-trimethylnon-8-en-3-one | 131698-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,2,6-trimethylnon-8-en-3-one
• CAS: 131698-87-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: LTLSRECWTOPSTA-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-butanone lithium enolate 、 (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-enal 生成 (5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,2,6-trimethylnon-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  EVANS, DAVID A.;GAGE, JAMES R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6129-6132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of aldehyde diastereofacial selectivity in a methyl ketone aldol reaction. Application to the synthesis of the calyculin spiroketal
  作者：David A. Evans、James R. Gage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97005-9

  日期：1990.1

  It has been observed that aldehyde diastereofacial selectivity in a methyl ketone aldol reaction can be fully regulated under appropriate conditions. Addition of the lithium enolate provided the product derived from apparent chelation control, while Lewis acid-promoted addition of the derived silyl enol ether afforded the Felkin-Anh diastereomer. Application of this methodology to the ongoing synthesis

  业已发现，在适当的条件下，可以完全调节甲基酮醛醇缩醛反应中的醛非对映选择性。加入烯酸锂提供了从明显的螯合控制得到的产物，而路易斯酸促进的得到的甲硅烷基烯醇醚的加入得到了Felkin-Anh非对映异构体。提出了该方法在正在进行的凯里素A合成中的应用。