(2R,4aS,6S,7R,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 1021491-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aS,6S,7R,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1021491-00-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅S
• 分子量: 500.615
• InChiKey: OGWMKGGUNRPPII-LEHZDZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6S,7R,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 苯甲酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[(2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-2-naphthalen-1-yl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基甲醛二甲基缩醛 、 phenyl 3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2R,4aS,6S,7R,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(naphthalen-1-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015