ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-3C-phenyl-D-manno-heptonate | 89358-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-3C-phenyl-D-manno-heptonate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 89358-84-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: QGAVODNGVACZKI-QFHJOOASSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  442.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-3C-phenyl-D-manno-heptonate 在 rhodium contaminated with carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到ethyl 3C-cyclohexyl-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。第6部分。铜盐促进格氏试剂添加到2,3-二脱氧-4,5 ：6,7-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-反庚二烯酸乙酯中，随后形成旋光的2-烷基（或芳基）丁烷-1,4-二酸和丁-1,4-内酯

  摘要：

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。

  DOI：

  10.1039/p19830002629
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.17h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-3C-phenyl-D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。第6部分。铜盐促进格氏试剂添加到2,3-二脱氧-4,5 ：6,7-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-反庚二烯酸乙酯中，随后形成旋光的2-烷基（或芳基）丁烷-1,4-二酸和丁-1,4-内酯

  摘要：

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。

  DOI：

  10.1039/p19830002629

文献信息

• Sialyl aldolase in organic synthesis: from the trout egg acid 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) to branched-chain higher ketoses as possible new chirons.
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron、Serge David、Annie Malleron、Bertrand Cavayé、Bénédicte Bouxom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97593-3

  日期：1990.1

  N-Acetylneuraminate pyruvate lyase accepts as substrates varied non-nitrogeneous sugars. Condensation of pyruvate with D-mannose yields 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) a component of rainbow trout egg polysialoglycoprotein. From some easily available monosaccharides were prepared other ulosonic acids: 3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic 35dideoxy-D-gluco-2-nonulosonic and 37-dideo

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺
• AUGE, CLAUDINE;GAUTHERON, CHRISTINE;DAVID, SERGE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 201-214
  作者：AUGE, CLAUDINE、GAUTHERON, CHRISTINE、DAVID, SERGE、MALLERON, ANNIE、CAVAYE, +

  DOI：——

  日期：——
• LAWSTON, I. W.;INCH, T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2629-2635
  作者：LAWSTON, I. W.、INCH, T. D.

  DOI：——

  日期：——