(Z)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose oxime | 35017-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose oxime
• CAS: 35017-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: FVNDTLNSRFSFKQ-KXASAHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose oxime 、 (E)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose oxime
  参考文献：
  名称：

  十一碳单糖的腈氧化物/异恶唑啉方法：将d-和l-阿拉伯腈氧化物与5,6-dideoxyhex-5-enofuranoses环加成并表征所得的2-isoxazolines

  摘要：

  摘要碱诱导的羟肟基氯10的脱氯化氢反应生成的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯腈氧化物5环加成到d-Glc衍生的烯烃7上，得到89:11的非对映异构体混合物（5 R）-和（5 S）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1， 2-O-异亚丙基-α-d-xylo-四呋喃基-4-基）-4,5-二氢异恶唑11和12。氧化腈5与d-Man衍生的烯烃8的相应反应类似地进行，得到4，5-二氢异恶唑17和18（82:18）。在l -Ara衍生的丁腈氧化物6与烯烃7和8形成二氢异恶唑23/24和25/26的反应中，观察到可比较的π面选择性（66-76％de）有利于5R加合物的水平，因此证明环加成中的腈氧化物组分的构型对反应的立体化学结果影响很小。通过X射线晶体学测定二氢异恶唑啉23的结构，并与由相同烯烃制备的已知类似物进行比较，从其物理和光谱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00323-1