2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 1416060-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (2'R,3S)-2'-phenylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1416060-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SWFUXSSFYLMOBW-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性Hg（II）催化的重氮恶唑和烯烃的环丙烷化

  摘要：

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol302998m
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-diazo-indolin-2-one 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 mercuric triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性Hg（II）催化的重氮恶唑和烯烃的环丙烷化

  摘要：

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol302998m

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles via a Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric cyclopropanation reaction
  作者：Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ob02160c

  日期：——

  carboxylate complex catalyzed enantioselective cyclopropanation reaction of N-Boc diazooxindoles with olefins, including aryl, alkyl, cyclic, and disubstituted olefins, under mild conditions is described. This reaction provides complementary access to the corresponding chiral spirocyclopropyloxindole products in good to high yields with good to excellent enantioselectivities.

  描述了在温和条件下N- Boc重氮杂吲哚与烯烃，包括芳基，烷基，环状和二取代的烯烃的手性二羧酸（II）羧酸酯络合物催化的对映选择性环丙烷化反应。该反应以良好或高收率和良好或优异的对映选择性提供了互补的途径获得相应的手性螺环丙基丙基吲哚产物。
• Dirhodium Coordination Polymers for Asymmetric Cyclopropanation of Diazooxindoles with Olefins: Synthesis and Spectroscopic Analysis
  作者：Zhenzhong Li、Lorenz Rösler、Kevin Herr、Martin Brodrecht、Hergen Breitzke、Kathrin Hofmann、Hans‐Heinrich Limbach、Torsten Gutmann、Gerd Buntkowsky

  DOI：10.1002/cplu.202000421

  日期：2020.8

  formation of the coordination polymers. 19F MAS NMR was utilized to investigate the remaining TFA groups in the obtained coordination polymers, and demonstrated near‐quantitative ligand exchange. DR‐UV‐vis and XPS confirm the oxidation state of the Rh center and that the Rh‐single bond in the dirhodium node is maintained in the synthesis of Rh2‐L1 and Rh2‐L2. Both coordination polymers exhibit excellent catalytic

  一种简便方法是报道了二铑配位聚合物的[Rh的制备2（L1）2 ] Ñ（铑2 -L 1）和铑[Rh 2（L2）2 ] Ñ（铑2 -L 2; L 1 = N，N” - （pyromellitoyl） -双-大号-苯丙氨酸二酸阴离子，L2 =双-N，N'-（L-通过配体交换从手性二羧酸苯丙）萘1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺）。包括FTIR，XPS和1 H→ 13 C CP MAS NMR光谱在内的多种技术揭示了配位聚合物的形成。19F MAS NMR用于研究所得配位聚合物中的其余TFA基团，并证明了近定量的配体交换。DR-UV-vis和XPS证实了Rh中心的氧化状态，并且在Rh 2 -L1和Rh 2 -L2的合成过程中，保持了ho节点中的Rh单键。两种配位聚合物在苯乙烯和重氮恶唑之间的不对称环丙烷化反应中均表现出优异的催化性能。催化剂可以容易地再循环和再利用，而不会显着降低其催化效率。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation with Diazooxindole
  作者：Takayoshi Arai、Atsuko Awata

  DOI：10.1055/s-0032-1317746

  日期：——

  The first catalytic asymmetric cyclopropanation using styrene and diazooxindole was achieved with Rh2(S-PTTL)4. The reaction proceeded smoothly with 1 mol% catalyst loading to provide a good yield of the biologically important spiro-cyclopropyl­oxindole product with moderate to good enantioselectivity and excellent diastereoselectivity.

  第一次使用苯乙烯和重氮吲哚的催化不对称环丙烷化反应是用 Rh2(S-PTTL)4 实现的。反应在 1 mol% 催化剂负载下顺利进行，以提供具有中等到良好对映选择性和优异非对映选择性的生物学上重要的螺环丙基羟吲哚产物的良好收率。
• Highly Stereoselective Olefin Cyclopropanation of Diazooxindoles Catalyzed by a <i>C</i>₂-Symmetric Spiroketal Bisphosphine/Au(I) Complex
  作者：Zhong-Yan Cao、Xiaoming Wang、Chen Tan、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja4040895

  日期：2013.6.5

  A spiroketal bisphosphine (SKP) derived chiral digold complex is identified as a powerful catalyst for the highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles from diazooxindoles and a broad range of alkenes, including both cis and trans 1,2-disubstituted alkenes.
• Two-Step Synthesis of a 5′-Azidothymidine Building Block for the Assembly of Oligonucleotides for Triazole-Forming Ligations
  作者：Clemens Richert、Hassan Said、Claudia Guttroff、Afaf El-Sagheer

  DOI：10.1055/s-0032-1317605

  日期：——

  A two-step synthesis converting thymidine into a phosphotriester building block of 5'-azido-5'-deoxythymidine in 60% overall yield is presented. The building block was used to assemble an oligonucleotide with an azido group at its 5'-terminus, which underwent ligation-cycloaddition, producing a strand with PCR-compatible linkage in high yield.