(R)-1-benzyl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-benzyl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: BGJBGPSKRQEBJG-HZMAYWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R)-1-benzyl-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然产物人参皂苷类似物的合成

  摘要：

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115854

文献信息

• Synthesis of nature product kinsenoside analogues with anti-inflammatory activity
  作者：Wei Song、Yong Sun、Lintao Xu、Yajing Sun、Tianlu Li、Peng Peng、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115854

  日期：2021.1

  medicine with a broad range of pharmacological functions. Goodyeroside A, an epimer of kinsenoside, remains less explored. In this report we chemically synthesized kinsenoside, goodyeroside A and their analogues with glycan variation, chirality inversion at chiral center(s), and bioisosteric replacement of lactone with lactam. Among these compounds, goodyeroside A and its mannosyl counterpart demonstrated

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。