3-(4-chlorophenylthio)-2-hydroxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylthio)-2-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-hydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃S
• 分子量: 304.754
• InChiKey: BGJAUUJDORFFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 2H-1-苯并吡喃-2,4(3H)-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 六氯乙烷 、 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到3-(4-chlorophenylthio)-2-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的苯硫酚的CuI催化活性亚甲基化合物的硫代芳基化反应：α-硫代芳基-β-二羰基化合物和4-硫代芳基-5-吡唑啉酮的制备

  摘要：

  在本文中，描述了一种单步铜催化的方法，用于将包括环β-二酮，环β-酮酸酯和5-吡唑啉酮在内的活性亚甲基化合物与苯硫酚进行氧化偶联。在反应混合物中由芳基卤化物和作为硫转移试剂的硫脲原位生成苯硫酚。通过该方法，在没有硫醇的难闻气味的情况下，以优异的产率和短的反应时间获得了α-硫代芳基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.049

文献信息

• CuI-catalyzed thioarylation of active methylene compounds with in situ generated benzenethiols: Preparation of α-thioaryl-β-dicarbonyls and 4-thioaryl-5-pyrazolones
  作者：Nooshin Golzar、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.049

  日期：2018.9

  oxidative coupling of active methylene compounds including cyclic β-diketones, cyclic β-ketoesters and 5-pyrazolone with benzenethiols is described. Benzenethiols are in situ generated in the reaction mixture from aryl halides and thiourea as sulfur transfer reagent. α-Thioaryl compounds are obtained in excellent yields and in short reaction time via the process which is free from the foul smell of thiols

  在本文中，描述了一种单步铜催化的方法，用于将包括环β-二酮，环β-酮酸酯和5-吡唑啉酮在内的活性亚甲基化合物与苯硫酚进行氧化偶联。在反应混合物中由芳基卤化物和作为硫转移试剂的硫脲原位生成苯硫酚。通过该方法，在没有硫醇的难闻气味的情况下，以优异的产率和短的反应时间获得了α-硫代芳基化合物。