(3aR,4R,5R,6S,7aS)-6-(difluoromethyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzo[d]oxazole-2(3H)-thione | 1417339-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,7aS)-6-(difluoromethyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzo[d]oxazole-2(3H)-thione
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6S,7aS)-6-(difluoromethyl)-4,5-dihydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 1417339-25-3
• 化学式: C₈H₁₁F₂NO₃S
• 分子量: 239.243
• InChiKey: RETKBWFNJWPVMA-FQJSGBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,7aS)-6-(difluoromethyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzo[d]oxazole-2(3H)-thione 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3aR,4R,5R,6S,7aS)-6-(difluoromethyl)-2-(methylthio)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNA酶缺乏或过表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2013000085A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6R,7aS)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6S,7aS)-6-(difluoromethyl)-4,5-dihydroxyhexahydrobenzo[d]oxazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNA酶缺乏或过表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2013000085A1

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Li Tong-Shuang

  公开号：US20150045346A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制醣苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和疾病的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Li Tong-Shuang

  公开号：US09199949B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达，O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和疾病的方法。
• US9199949B2
  申请人：——

  公开号：US9199949B2

  公开（公告）日：2015-12-01