2,3-dimethyl-5-nitro-1H-inden-6-yl methyl ether | 1197191-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-nitro-1H-inden-6-yl methyl ether
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dimethyl-5-nitro-1H-indene
• CAS: 1197191-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GSEZSHKOEBDKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-nitro-1H-inden-6-yl methyl ether 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.5h， 以97%的产率得到6-methoxy-2,3-dimethyl-1H-inden-5-amine
  参考文献：
  名称：

  靶向5-HT 6 5-羟色胺受体的基于茚的骨架：使用环胺和结构简化的对应物的茚基磺酰胺中的环约束

  摘要：

  对5-HT 6血清素受体配体的进一步研究导致设计和合成了一些选定的实例，这些实例在茚3位具有环约束的氨乙基侧链的N-（茚基-5-基）磺酰胺，一些其表现出高的结合亲和力，例如吡咯烷类似物28（K i  = 3 nM）。而且，结构缩写的N-（茚基-5-基）磺酰胺显示K i值⩾43nM，这表明N，N结合需要3-氨基乙基或在茚3-位的构象受限的氨基乙基侧臂。然后在功能性cAMP刺激试验中测试了选定的化合物，发现它们可作为5-HT 6拮抗剂，尽管在微摩尔水平上具有中等效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.006
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-6-nitroindan-1-one 、 乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到2,3-dimethyl-5-nitro-1H-inden-6-yl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  靶向5-HT 6 5-羟色胺受体的基于茚的骨架：使用环胺和结构简化的对应物的茚基磺酰胺中的环约束

  摘要：

  对5-HT 6血清素受体配体的进一步研究导致设计和合成了一些选定的实例，这些实例在茚3位具有环约束的氨乙基侧链的N-（茚基-5-基）磺酰胺，一些其表现出高的结合亲和力，例如吡咯烷类似物28（K i  = 3 nM）。而且，结构缩写的N-（茚基-5-基）磺酰胺显示K i值⩾43nM，这表明N，N结合需要3-氨基乙基或在茚3-位的构象受限的氨基乙基侧臂。然后在功能性cAMP刺激试验中测试了选定的化合物，发现它们可作为5-HT 6拮抗剂，尽管在微摩尔水平上具有中等效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.006