Boc-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester | 7535-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alaninate；Boc-Ala-Phe-Ala-OMe；N-Boc-L-Alanyl-L-phenylalanyl-L-alanin-methylester
• CAS: 7535-87-7
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: BQXDWQCTYKKAOO-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl ((Z)-2-((S)-2-aminopropanamido)-3-phenylacryloyl)-L-alaninate trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  环五肽：脱氢苯丙氨酸作为无痕诱导剂的机理和应用

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03308
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylalanylphenylalanine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环五肽：脱氢苯丙氨酸作为无痕诱导剂的机理和应用

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸在天花粉蛋白E的全合成中用作无痕的诱导剂。在比以前实现的浓度高100倍的条件下，单体的大环化比环二聚以高收率和选择性实现。烯酰胺促进闭环，并且不饱和环肽的Rh催化氢化作用导致选择性生成天然产物或其差向异构体，具体取决于我们对膦配体的选择。NMR分析和分子建模表明，线性肽采用左旋α-转角，将N-和C-末端预组织为大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03308

文献信息

• Smart oligopeptide gels: in situ formation and stabilization of gold and silver nanoparticles within supramolecular organogel networks
  作者：Sudipta Ray、Apurba Kumar Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/b605498f

  日期：——

  Tripeptide with redox active chemical entities based smart organogels have been used for in situ formation and stabilization of gold and silver nanoparticles within the supramolecular gel networks and the gold nanoparticles are aligned in arrays along the gel nanofibers of peptide 1–toluene gels.

  基于具有氧化还原活性化学实体的三肽智能有机凝胶已被用于在超分子凝胶网络中进行金和银纳米粒子的原位形成和稳定，并且金纳米粒子沿着肽1-甲苯凝胶的凝胶纳米纤维排列成阵列。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。