Boc-Tyr-Leu-Phe-pNA | 85704-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Leu-Phe-pNA
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 85704-49-0
• 化学式: C₃₅H₄₃N₅O₈
• 分子量: 661.755
• InChiKey: QQFPFPLVFVRGIA-DTXPUJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  189.0
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Leu-Phe-pNA 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Ala-Tyr-Leu-Phe-pNa
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Tyr-Leu-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060