tert-butyl ((2S,3R)-1,3-dihydroxynon-4-yn-2-yl)carbamate | 1034360-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-1,3-dihydroxynon-4-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxynon-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1034360-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: AYOPAQJDHRDNGN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1,3-dihydroxynon-4-yn-2-yl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-2-aminonon-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  作为鞘氨醇激酶抑制剂的鞘氨醇类似物的合成和评价

  摘要：

  鞘脂代谢酶控制鞘脂细胞水平的关键平衡，包括诱导凋亡的神经酰胺 (Cer) 和诱导增殖的 1-磷酸鞘氨醇 (S1P)。已知由鞘氨醇激酶 (SPHK) 作用催化的 S1P 的产生对许多细胞过程至关重要。然而，有人认为 SPHK 和/或其催化产物 S1P 在包括自身免疫性疾病、癌症和过敏在内的各种疾病中起着关键作用。然而，SPHKs 的特定药理学抑制剂存在很大的局限性。在本文中，我们描述了一种合成 SPHK 抑制剂的新型立体选择性方法。我们生成了许多新化合物并确定了许多人类 SPHK 的特异性抑制剂。这些化合物在微摩尔浓度下表现出对 SPHK 的抑制作用，使它们比二甲基鞘氨醇 (DMS)（一种众所周知的 SPHK 抑制剂）更有效。特别是，发现其中一种抑制剂对特定的 SPHK 同工型具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm900121d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-1,3-dihydroxynon-4-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  后期分子间烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06335

文献信息

• Fungicidal activity of truncated analogues of dihydrosphingosine
  作者：Karin Thevissen、Ulrik Hillaert、Els M.K. Meert、Kuen K. Chow、Bruno P.A. Cammue、Serge Van Calenbergh、Isabelle E.J.A. François

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.067

  日期：2008.7

  The minimal fungicidal concentration (MFC) of dihydrosphingosine (DHS), phytosphingosine (PHS), and five short-chain DHS derivatives was determined for Candida albicans and Candida glabrata. In this respect, a C15- and a C17-homologue of DHS showed a 2- to 10-fold decreased MFC as compared to native DHS (i.e. C18-DHS). DHS derivatives that were active, that is, comprising 12, 15, 17, or 18 carbon atoms

  确定了白色念珠菌和光滑念珠菌的二氢鞘氨醇（DHS），植物鞘氨醇（PHS）和五种短链DHS衍生物的最小杀真菌浓度（MFC）。在这方面，与天然DHS（即C18-DHS）相比，DHS的C15和C17同源物显示MFC降低了2到10倍。具有活性的DHS衍生物（即包含12、15、17或18个碳原子）诱导了白色念珠菌中活性氧物质（ROS）的积累。
• CERAMIDE DERIVATIVE AND GOLGI APPARATUS-LABELING FLUORESCENT PROBE USING SAME
  申请人：Nishida Atsushi

  公开号：US20140329266A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A measure for selective fluorescent labeling of the Golgi apparatus, which has low cytotoxicity and excellent intracellular stability, is provided. According to the present invention, provided are a ceramide derivative represented by the following Chemical formula 1: in the formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 20, and a Golgi apparatus-labeling fluorescent probe using the same.
• US9207232B2
  申请人：——

  公开号：US9207232B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。
• Synthesis and Evaluation of Sphingosine Analogues as Inhibitors of Sphingosine Kinases
  作者：Lingkai Wong、Sheryl S. L. Tan、Yulin Lam、Alirio J. Melendez

  DOI：10.1021/jm900121d

  日期：2009.6.25

  enzymes control the critical balance of the cellular levels of sphingolipids, including the apoptotic inducing ceramide (Cer) and the proliferative inducing sphingosine 1-phosphate (S1P). The production of S1P, catalyzed by the action of sphingosine kinases (SPHKs), is known to be critical for many cellular processes. However, it is suggested that SPHK, and/or its catalytic product S1P, plays critical roles

  鞘脂代谢酶控制鞘脂细胞水平的关键平衡，包括诱导凋亡的神经酰胺 (Cer) 和诱导增殖的 1-磷酸鞘氨醇 (S1P)。已知由鞘氨醇激酶 (SPHK) 作用催化的 S1P 的产生对许多细胞过程至关重要。然而，有人认为 SPHK 和/或其催化产物 S1P 在包括自身免疫性疾病、癌症和过敏在内的各种疾病中起着关键作用。然而，SPHKs 的特定药理学抑制剂存在很大的局限性。在本文中，我们描述了一种合成 SPHK 抑制剂的新型立体选择性方法。我们生成了许多新化合物并确定了许多人类 SPHK 的特异性抑制剂。这些化合物在微摩尔浓度下表现出对 SPHK 的抑制作用，使它们比二甲基鞘氨醇 (DMS)（一种众所周知的 SPHK 抑制剂）更有效。特别是，发现其中一种抑制剂对特定的 SPHK 同工型具有选择性。