N-t-butoxycarbonyl-D,L-serinamide | 80312-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-D,L-serinamide
• 英文别名: N-tertbutoxycarbonyl serine carboxamide；N-tBoc-L-serine amide；N-Boc-L-Ser-NH2；L-t-butoxycarbonylserine amide；Boc-L-Ser-NH₂；N2-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-serinamide；Tert-butyl n-[(1s)-1-carbamoyl-2-hydroxyethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 80312-69-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: PXCFTDPQUDVHDK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.3 °C
• 沸点：
  411.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-D,L-serinamide 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 叔丁氧羰基-2,6-二甲基-4-甲酰胺基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种L-丙氨酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体制备，属于有机合成领域。一种L‑丙氨酸衍生物的制备方法，步骤包括：化合物3通过Negishi反应，先得到含有中间态化合物4的锌试剂溶液，然后与化合物5发生钯催化偶联反应，得到化合物6；化合物6经过水解，转换为化合物7。本发明路线六步反应中，仅有三步产物需要单独纯化，其余步骤均可直接一锅法或者减压干燥后直接投入下一步反应，大大节省了反应后处理成本，加快生产速度，提高生产效率。并且以化合物3为起始原料，制备目标化合物7的整体收率不低于46.7％，原子经济率高，工艺绿色环保、生产成本低。

  公开号：

  CN110092735B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-t-butoxycarbonyl-D,L-serinamide
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s

文献信息

• DIAMINE CROSSLINKING AGENTS, CROSSLINKED ACIDIC POLYSACCHARIDES AND MEDICAL MATERIALS
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US20170001948A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention provides a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides consisting of a diamine compound having a primary amino group at both terminals and an ester or thioester bond in the molecule, wherein the number of atom in the linear chain between at least one of the amino groups and the carbonyl carbon in the ester or thioester is 1 to 5; in particular, a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides which is represented by the general formula (I) below: [the symbols in the formula are as described in the specification]; a crosslinked acidic polysaccharide obtained by forming crosslinks by amide bonding between the amino groups in the diamine crosslinking agent and carboxyl groups in an acidic polysaccharide; and a medical material including the crosslinked product.

  该发明提供了一种用于酸性多糖的二胺交联剂，其由一种二胺化合物组成，该化合物在分子中的两个末端具有主要氨基团，并且在至少一个氨基团与酯或硫酯中的羰基碳之间的线性链中的原子数为1至5；特别是一种用下面的通式(I)表示的酸性多糖的二胺交联剂： [式中的符号如说明书中所述]；通过在二胺交联剂的氨基团和酸性多糖中的羧基团之间形成酰胺键而获得的交联酸性多糖；以及包括所述交联产物的医用材料。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Selenimides: Strategy for the Synthesis of Peptides, Peptidomimetics, and <i>N</i>-Aryl Vinyl Glycines
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson、Harry J. Milner、Robert J. Sheppard

  DOI：10.1021/jo500341e

  日期：2014.5.2

  The scope of the NCS-mediated amination/[2,3]-sigmatropic rearrangement of enantioenriched allylic selenides has been expanded to provide access to three new product classes. The use of N-protected amino acid amides provides a novel strategy for accessing peptide chains containing unnatural vinyl glycine amino acid residues. Also reported is the use of amino acid esters, allowing the diastereoselective

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。
• Tri-, tetra, and penta-peptides, their preparation and compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04401658A1

  公开（公告）日：1983-08-30

  The invention provides tri-, tetra- or penta-peptides of the general formula: ##STR1## in which RCO is a fatty acid residue, R.sub.1 is hydroxyl, amino, alkoxy or benzyloxy, R.sub.2 and R.sub.4 (identical or different) represent hydrogen, carboxyl, alkoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl or an optionally esterified N-carbonylglycyl or N-carbonyl-D-alanyl radical, it being impossible for R.sub.2 and R.sub.4 simultaneously to represent hydrogen, R.sub.3 is hydrogen, or represents a glycyl or D-alanyl residue (in which case, only one of the radicals R.sub.2 and R.sub.4 can represent an N-carbonylglycyl or N-carbonyl-D-alanyl radical), X is a sulphur atom or methylene, and m and n=1 or 2, it being understood that if X is methylene, m and n are different from 1, their salts, their preparation and compositions containing them: the compounds are useful as vaccine adjuvants or as non-specific stimulants of anti-infectious or anti-tumoral activity.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的三肽、四肽或五肽，其中RCO是脂肪酸残基，R.sub.1是羟基、氨基、烷氧基或苄氧基，R.sub.2和R.sub.4（相同或不同）代表氢、羧基、烷氧羰基或苄氧羰基，或者是可选的酯化的N-羧基甘氨酰基或N-羧基-D-丙氨酰基，R.sub.2和R.sub.4不能同时代表氢，R.sub.3是氢，或代表甘氨酰或D-丙氨酰残基（在这种情况下，只有R.sub.2和R.sub.4中的一个可以代表N-羧基甘氨酰基或N-羧基-D-丙氨酰基），X是硫原子或亚甲基，m和n = 1或2，如果X是亚甲基，则m和n不同于1，它们的盐，它们的制备和含有它们的组合物：这些化合物可用作疫苗佐剂或非特异性刺激剂，具有抗感染或抗肿瘤活性。
• ARYL AND HETEROARYL SULPHONAMIDES AS GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Blaney Emma Louise

  公开号：US20100179168A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention therefore provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and to their use in the treatment of gastrointestinal and other disorders.

  因此，本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：（I）它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗胃肠和其他疾病中的应用。
• Modulating the selectivity of inhibitors for prolyl oligopeptidase inhibitors and fibroblast activation protein-α for different indications
  作者：Jessica Plescia、Damien Hédou、Maud Eva Pousse、Anne Labarre、Caroline Dufresne、Anthony Mittermaier、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114543

  日期：2022.10

  At this stage, we thought to evaluate the requirements for selectivity of inhibitors for POP over FAP and to evaluate molecular platforms that would enable the development of selective POP and dual POP/FAP inhibitors. We report herein docking-guided design of a new bicyclic scaffold and synthesis of both covalent and non-covalent bicyclic inhibitors. Biological evaluation of first-of-their-kind [4.3

  我们之前已经描述了几种不同化学系列的双环脯氨酰寡肽酶 (POP) 抑制剂作为神经退行性疾病的探针，在体外表现出纳摩尔活性和在纤维素中表现出亚微摩尔活性. 最近 POP 与肿瘤生长相关的同源成纤维细胞活化蛋白 α (FAP) 在癌症中的意义使我们考虑开发 POP/FAP 双抑制剂作为开发癌症治疗的有前景的策略。在这个阶段，我们考虑评估对 POP 抑制剂选择性优于 FAP 的要求，并评估能够开发选择性 POP 和双重 POP/FAP 抑制剂的分子平台。我们在此报告了一种新的双环支架的对接引导设计以及共价和非共价双环抑制剂的合成。首创 [4.3.0] 双环化合物的生物学评估证实，抑制剂活性需要反应基团或共价弹头。