(3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-azido-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one | 103173-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-azido-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-azido-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 103173-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: VDKDFDANZWORNP-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-azido-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 敌草腈 、 硫化氢 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 trans-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-[(S)2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques

  摘要：

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00410-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-azido-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛丙酮化物中α-取代的β-内酰胺的绝对构型

  摘要：

  3,4-二取代的-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮可以通过从光学活性甘油醛丙酮化物中席夫碱的脱核反应以对映体特异性的方式制备，其立体化学由对这些β-内酰胺通过分子重排制得的内酯的NMR研究确定。

  DOI：

  10.1039/c39860000161

文献信息

• Synthesis of Novel Enantiopure 4-Hydroxypipecolic Acid Derivatives with a Bicyclic β-Lactam Structure from a Common 3-Azido-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde Precursor
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1021/jo702405h

  日期：2008.2.1

  Two different stereocontrolled accesses to new 4-hydroxypipecolic acid analogues with a bicyclic β-lactam structure have been developed by using intramolecular reductive amination or allenic hydroamination reactions in 2-azetidinone-tethered azides. The access to the cyclization precursors was achieved from 3-azido-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde via metal-mediated carbonyl−allenylation in aqueous environment

  通过使用2-氮杂环丁酮系链的叠氮化物中的分子内还原胺化或烯丙氢化胺化反应，已经开发了两种不同的立体控制途径来获得具有双环β-内酰胺结构的新的4-羟基哌酸类似物。通过在水环境中通过金属介导的羰基-烯丙基化反应或通过有机催化直接的醛醇缩合反应，可以从3-叠氮基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得环化前体。氢化锡促进的2-氮杂环丁酮固定的叠氮叠氮烯的环化反应对中心的烯丙基碳具有完全的区域选择性，从而提供了稠合的哌啶。
• Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Dilip R. Wagle、Chandra Garai、Julian Chiang、Michael G. Monteleone、Barbara E. Kurys、Timothy W. Strohmeyer、Vinod R. Hegde、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00253a013

  日期：1988.9
• BOSE, A. K.;HEGDE, V. R.;WAGLE, D. R.;BARI, SH. S.;MANHAS, MAGHAR, S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 2, 161-163
  作者：BOSE, A. K.、HEGDE, V. R.、WAGLE, D. R.、BARI, SH. S.、MANHAS, MAGHAR, S.

  DOI：——

  日期：——