6-isopropenylchrysene | 58873-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-isopropenylchrysene
• 英文别名: 6-isopropenyl-chrysene；6-Isopropenyl-chrysen；6-Prop-1-en-2-ylchrysene
• CAS: 58873-45-3
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: MJZMLNWTCFNCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropenylchrysene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到4,6,6-trimethyl-6H-benzo[hi]chrysene
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基-多环芳烃的超酸催化二聚/环化——多环芳烃二聚体、苯及其稳定碳阳离子的新途径

  摘要：

  具有四个和五个稠环系统的多环芳烃 (PAH) 的代表性类别的异丙烯基衍生物，即芘、芘、苯并 [c] 菲 (BcPh)、二苯并 [a,c] 蒽 (苯并 [f] 四苯)和苝，是通过 Wittig 烯化从相应的乙酰基多环芳烃合成的。在三氟甲磺酸 (TfOH) 的影响下，异丙烯基衍生物通过简单的一锅法转化为新型 PAH 二聚体和/或苯。概述了该过程的合理机制，并探索了该化学的合成范围。多环芳烃二聚体的结构特征通过 DFT 检查。作为反应序列中代表性的初始和最终碳阳离子中间体，源自 3-异丙烯基苝和 4,6,6-三甲基-6H-二苯并[a, kl]蒽是通过核磁共振光谱直接产生和研究的。讨论了所得苄基碳正离子的 NMR 特性和电荷离域模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800252
• 作为产物：
  描述：

  6-acetylchrysene 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 6-isopropenylchrysene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Dibenzphenanthrene and its Derivatives. I. Synthesis with Chrysene as Starting Material

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a038