6-acetylchrysene | 33942-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-acetylchrysene
• 英文别名: 6-Acetyl-chrysen；1-Chrysen-6-ylethanone
• CAS: 33942-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BBPSABLIKDZQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  496.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylchrysene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,12-diethyl-chrysene
  参考文献：
  名称：

  Potential Leukopenia-Inducing Amines. I. 6-Amino-12-ethylchrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01072a018
• 作为产物：
  描述：

  屈 生成 6-acetylchrysene
  参考文献：
  名称：

  BAIR, KENNETH W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superacid-Catalyzed Dimerization/Cyclization of Isopropenyl-PAHs - Novel Pathways to PAH Dimers, Phenalenes and Their Stable Carbocations
  作者：Cédric Brulé、Fatima Sultana、Sandro Hollenstein、Takao Okazaki、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.200800252

  日期：2008.7

  having four and five fused-ring systems, namely pyrene, chrysene, benzo[c]phenanthrene (BcPh), dibenzo[a,c]anthracene (benzo[f]tetraphene) and perylene, were synthesized by Wittig olefination from the corresponding acetyl-PAHs. Under the influence of triflic acid (TfOH), the isopropenyl derivatives were converted to novel PAH dimers and/or phenalenes in a simple one-pot procedure. A plausible mechanism

  具有四个和五个稠环系统的多环芳烃 (PAH) 的代表性类别的异丙烯基衍生物，即芘、芘、苯并 [c] 菲 (BcPh)、二苯并 [a,c] 蒽 (苯并 [f] 四苯)和苝，是通过 Wittig 烯化从相应的乙酰基多环芳烃合成的。在三氟甲磺酸 (TfOH) 的影响下，异丙烯基衍生物通过简单的一锅法转化为新型 PAH 二聚体和/或苯。概述了该过程的合理机制，并探索了该化学的合成范围。多环芳烃二聚体的结构特征通过 DFT 检查。作为反应序列中代表性的初始和最终碳阳离子中间体，源自 3-异丙烯基苝和 4,6,6-三甲基-6H-二苯并[a, kl]蒽是通过核磁共振光谱直接产生和研究的。讨论了所得苄基碳正离子的 NMR 特性和电荷离域模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• One-step syntheses of macrocyclic compounds: A short review
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570380601

  日期：2001.11

  reactions involving the formation of four to twenty or more new covalent bonds. The new macrocycles reviewed include cyclophanes, biscrown ethers, cryptands, macrolides, cage compounds, calixarenes, homocalixarenes, cucubiturils, and supercryptands all prepared by one-step syntheses.

  大环配体已经通过各种一步环寡聚方法制备。这篇简短的综述涵盖了一步式环化反应，涉及形成四到二十个或更多个新的共价键。审查的新的大环化合物包括环烷，双冠醚，穴状配体，大环内酯类，笼状化合物，杯芳烃，高杯芳烃，cububiturils和supercryptands，均通过一步合成制备。
• Polyphosphoic acid-catalyzed cyclisations of aryl styryl ketones
  作者：R.G. Shotter、K.M. Johnston、H.J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80159-0

  日期：1973.1

  Reaction of a number of aryl styryl ketones with polyphosphoric acid has been investigated and, with the exception of 9-anthryl styryl ketone, each undergoes smooth cyclisation to give an isomeric 5-membered ring ketone. The polyphosphoric acid- and aluminium chloride-catalysed cyclisations of 1-naphthyl styryl ketone, which give 3-phenyl-2,3-dihydrobenz(e)inden-1-one and phenalen-1-one respectively

  已经研究了许多芳基苯乙烯基酮与多磷酸的反应，并且除了9烷基苯乙烯基酮以外，每个均进行平滑环化以生成同分异构的5元环酮。讨论了由多磷酸和氯化铝催化的1-萘基苯乙烯基酮的环化反应，它们分别生成3-苯基-2,3-二氢苯并（e）茚满-1-酮和苯仑-1-酮，并作了一般解释根据HSAB理论，提供了1-萘基取代的酮和羧酸的环化模式的描述。
• High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Jolanda Wesseling、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1039/a607258e

  日期：——

  The novel C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon benz[l]acephenanthrylene (2) and its isomer benz[j]acephenanthrylene (3) have been obtained by flash vacuum thermolysis of 2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene (6) and 6-(1-chloroethenyl)chrysene (7), respectively. At T 900 °C 2 and T 1000 °C 3 rearrange selectively to the abundant combustion effluent benzo[j]fluoranthene (1). No evidence for the presence of the related rearrangement products benz[l]aceanthrylene (12) and benz[j]aceanthrylene (13), respectively, is found. Semi-empirical AM1 calculations provide a rationalization for these observations; the conversion of 2 and 3 into 1, instead of 12 and 13, respectively, via consecutive ring-contraction–ring-expansion processes and vice versa is favoured.

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。
• Crysene derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04719046A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or a monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 30 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a chrysene or substituted chrysene ring system; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, ##STR2## is a five- or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及化合物的公式（I）ArCH.sub.2 R.sup.1（I）或其单甲基或单乙基醚（公式（I）的这些醚物可能总共不超过30个碳原子）；它们的醚，酯；酸盐；其中Ar是蒽或取代蒽环系；R.sup.1含有不超过八个碳原子，并且是一个组##STR1##其中m为0或1；R.sup.5为氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基，可以选择性地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基，##STR2##是一个五元或六元饱和碳环；R.sup.10是氢，甲基或羟甲基；R.sup.11，R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基；R.sup.14是氢，甲基，羟基或羟甲基。