[2'-¹⁴C]-(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2'-methylprop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1403761-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [2'-¹⁴C]-(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2'-methylprop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(2-methyl(214C)prop-1-enyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1403761-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 257.346
• InChiKey: YAJTYXNCQHLCSA-MDZBFLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'-¹⁴C]-(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2'-methylprop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [4-¹⁴C]-(R)-2-amino-4-methylpentan-1-ol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2'-¹⁴C]-(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(2'-methylprop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958

文献信息

• Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis
  作者：Jonas Malmquist、Peter Ström

  DOI：10.1002/jlcr.2958

  日期：2012.8

  Several methods for the preparation of five isotopologues of the CX3CR1 antagonist 1 were developed. Volatile and radioactive 1-chloro- and 1-bromo-ethyl-benzene was handled in [2′-14C] and [3′, 5′-3H] labeling of 1. d-Leucinol ((R)-2-amino-4-methylpentan-1-ol) was labeled as [1-14C] and [4-14C] via a Wittig reaction using Garner's aldehyde and a Strecker amino acid synthesis with d-acylase resolvation, respectively. A [2H10]d-leucinol was used for the stable labeled [M + 10] isotopologue. The products were isolated with 97.6–100% stereo chemical and radiochemical purity as for specific activity 768 GBq/mmol and 1.6–2.0 GBq/mmol, respectively.

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。