dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-p-tolylsulphonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate | 127628-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-p-tolylsulphonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3aS,8bR)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 127628-10-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 430.481
• InChiKey: NCXOBGMFBCPJND-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-p-tolylsulphonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (αS)-α-benzyl-N_α-methoxycarbonyl-1-(p-tolylsulphonyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化色氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  大号-色氨酸已被转换，由六氢[2,3的烷基化b ] pyrroloindole（7），然后通过开环，为α-烷基化结构的整体保持色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890001418
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 磷酸 作用下， 生成 dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-p-tolylsulphonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化色氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  大号-色氨酸已被转换，由六氢[2,3的烷基化b ] pyrroloindole（7），然后通过开环，为α-烷基化结构的整体保持色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890001418

文献信息

• The Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Highly Diastereoselective Aldol Condensations
  作者：David Crich、Isaura Pastrana-Gress、Leticia Quintero-Cortes、Jes徭 Snadoval-Ramirez

  DOI：10.3987/com-93-6613

  日期：——

  Highly diastereoselective aldol reactions of a cyclic tryptophan tautomer (1) are reported, together with stereochemical assignments of the products and a possible rationale for the selectivity.
• Bourne, Gregory T.; Crich, David; Davies, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1693 - 1699
  作者：Bourne, Gregory T.、Crich, David、Davies, John W.、Horwell, David C.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;DAVIES, JOHN W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1418-1419
  作者：CRICH, DAVID、DAVIES, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——