dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8-(p-tolylsulphonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate | 127628-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8-(p-tolylsulphonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8-(p-tolylsulphonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate；dimethyl (2S,3aS,8bR)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 127628-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: URFWBVSRKCZREX-LZNRXBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8-(p-tolylsulphonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到(αS)-N_α-methoxycarbonyl-α-methyl-1-(p-tolylsulphonyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化色氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  大号-色氨酸已被转换，由六氢[2,3的烷基化b ] pyrroloindole（7），然后通过开环，为α-烷基化结构的整体保持色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890001418
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (2S,3aR,8aS)-2-methyl-8-(p-tolylsulphonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化色氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  大号-色氨酸已被转换，由六氢[2,3的烷基化b ] pyrroloindole（7），然后通过开环，为α-烷基化结构的整体保持色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890001418

文献信息

• Bourne, Gregory T.; Crich, David; Davies, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1693 - 1699
  作者：Bourne, Gregory T.、Crich, David、Davies, John W.、Horwell, David C.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;DAVIES, JOHN W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1418-1419
  作者：CRICH, DAVID、DAVIES, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——