ethyl 3-(3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate | 197460-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
• CAS: 197460-65-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ZFHMFYMTRHABTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(E)-3-(8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl)but-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 ethyl 3-(3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n