methyl (R)-2-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-4-enoate | 148249-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylselanylpent-4-enoate
• CAS: 148249-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃Se
• 分子量: 285.201
• InChiKey: WOUBHZRJMKQLHN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-4-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 dichloro(P,P,P',P'-tetramethylethane-1,2-diphosphane)nickel(II) 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙醛酸-烯与手性钛配合物催化的乙烯基硫化物和硒化物的不对称乙醛酸-烯反应合成对映体

  摘要：

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c39930000327
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 2-phenylselenoprop-1-ene 在 4 A molecular sieve 、 chiral binaphthol derived titanium complex ((R)-1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl (R)-2-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙醛酸-烯与手性钛配合物催化的乙烯基硫化物和硒化物的不对称乙醛酸-烯反应合成对映体

  摘要：

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c39930000327

文献信息

• Enantiomerically pure compound synthesis by asymmetric glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides catalysed by a chiral titanium complex
  作者：Masahiro Terada、Satoru Matsukawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c39930000327

  日期：——

  Asymmetric catalysis of the glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides by a binaphthol-derived titanium complex provides enantiomerically pure (e.p.) diastereoisomers (anti and Z) of β-alkyl-α-hydroxy esters.

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。