2-phenylselenoprop-1-ene | 63017-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenoprop-1-ene
• 英文别名: isopropenyl phenylselenide；2-(Phenylseleno)-propene；2-(Phenylseleno)propen；Prop-1-en-2-ylselanylbenzene
• CAS: 63017-57-2
• 化学式: C₉H₁₀Se
• 分子量: 197.138
• InChiKey: KFZGRWVZQWELNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenoprop-1-ene 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloro-2-(phenylseleno)propane
  参考文献：
  名称：

  Silveira, Claudio C.; Comasseto, Joao V.; Catani, Valdomiro, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 931 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Bromo-1-methyl-ethylselanyl)-benzene 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-phenylselenoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Unusual but not unexpected reactions of α-halogenoselenides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85079-6

文献信息

• Methylenations of heteroatom-substituted carbonyls with dimethyl titanocene
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00320-c

  日期：1995.4

  Reaction of dimethyl titanocene with a variety of heteroatom-substituted carbonyl compounds, including: silylesters, anhydrides, carbonates, amides, imides, thioesters, selenoesters and acyl silanes gives the corresponding heteroatom-substituted alkenes.

  二甲基钛茂与多种杂原子取代的羰基化合物反应，包括：甲硅烷基酯，酸酐，碳酸盐，酰胺，酰亚胺，硫代酸酯，硒酸酯和酰基硅烷，得到相应的杂原子取代的烯烃。
• Enantiomerically pure compound synthesis by asymmetric glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides catalysed by a chiral titanium complex
  作者：Masahiro Terada、Satoru Matsukawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c39930000327

  日期：——

  Asymmetric catalysis of the glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides by a binaphthol-derived titanium complex provides enantiomerically pure (e.p.) diastereoisomers (anti and Z) of β-alkyl-α-hydroxy esters.

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。
• Tandem radical rearrangement/Pd-catalysed translocation of bicyclo[2.2.2]lactones. An efficient access to the oxa-triquinane core structure
  作者：Jyh-Hsiung Liao、Nuno Maulide、Benoît Augustyns、István E. Markó

  DOI：10.1039/b518121f

  日期：——

  The skeletal rearrangement of bicyclo[2.2.2]lactones, involving a mild and chemoselective palladium-catalysed translocation key-step, provides an efficient and diastereoselective access to synthetically useful bicyclo[3.3.0]lactones.

  双环[2.2.2]内酯的骨架重排涉及轻度和化学选择性钯催化的易位关键步骤，可提供对合成有用的双环[3.3.0]内酯的有效且非对映选择性的途径。
• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。
• Skeletal rearrangements of bicyclo[2.2.2]lactones: a short and efficient route towards Corey’s lactone
  作者：Benoıˆt Augustyns、Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.204

  日期：2005.5

  The application of a unique tandem radical-initiated, Brönsted acid-catalysed, skeletal rearrangement of bicyclo[2.2.2]lactones provides a novel route towards Corey’s lactone 2. The strategy also features a high-pressure promoted inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP), which proceeds with complete regio- and diastereocontrol.

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。