methyl 2-(2-oxo-5-methoxycyclohexyl)-2-hydroxyacetate | 379699-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxo-5-methoxycyclohexyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-2-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 379699-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: NICJWELDSQTTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基环己酮 、 乙醛酸甲酯 以95%的产率得到methyl 2-(2-oxo-5-methoxycyclohexyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of 2-coumarone and substituted 2-coumarones

  摘要：

  该发明涉及一种生产2-香豆酮或取代2-香豆酮的方法，其中环己酮或取代环己酮与含羧基的酰化试剂a) 反应，得到甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯或取代甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯，这些化合物要么a1) 直接通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，要么a2) 在碱性条件下通过共沸蒸馏脱水，或使用强酸，或强酸性离子交换剂将其转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，或b) 直接在酸性或碱性条件下转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮。

  公开号：

  US20030171601A1

文献信息

• US6858743B2
  申请人：——

  公开号：US6858743B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• Method for the production of 2-coumarone and substituted 2-coumarones
  申请人：——

  公开号：US20030171601A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a method for the production of 2-coumarone or substituted 2-coumarones, whereby cyclohexanone or substituted cyclohexanone is reacted with a carboxyl-containing acylating agent a) to give methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetate or substituted methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetates, which are either a 1 ) directly converted to 2-coumarone or substituted 2-coumarones by means of catalytic gas-phase dehydrogenation, or a 2 ) dehydrated by means of azeotropic distillation under basic conditions, or by use of a strong acid, or a strongly acidic ion exchanger to a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the 2-oxocyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxocyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation to 2-coumarone, or substituted 2-coumarones, or b) are directly converted under acidic or basic conditions into a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation into 2-coumarone or substituted 2-coumarones.

  该发明涉及一种生产2-香豆酮或取代2-香豆酮的方法，其中环己酮或取代环己酮与含羧基的酰化试剂a) 反应，得到甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯或取代甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯，这些化合物要么a1) 直接通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，要么a2) 在碱性条件下通过共沸蒸馏脱水，或使用强酸，或强酸性离子交换剂将其转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，或b) 直接在酸性或碱性条件下转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮。